1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯 | 773875-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-methyl-2-phenylindole-3-carboxylate
• CAS: 773875-08-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: TWUDPNFGBJPXGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  456.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-methoxy-1-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）/ Cu（II）介导的氧化C–C键形成和I（III）介导的C–N键形成合成取代的吲哚喹啉酮

  摘要：

  通过芳基胺，3-氧代-3-苯基丙酸甲酯衍生物和甲氧基胺容易地合成一系列带有不同芳族取代基的吲哚喹啉酮，这些反应是通过一系列偶联/电离，氧化环化，N的一锅序列进行的。 -烷基化，皂化和甲氧基酰胺化，以及最终的分子内氧化性C–N键形成。该策略的基础是Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2介导的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成和I（III）介导的氧化C（sp 2）–N键形成。

  DOI：

  10.1021/jo4023292
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）/ Cu（II）介导的氧化C–C键形成和I（III）介导的C–N键形成合成取代的吲哚喹啉酮

  摘要：

  通过芳基胺，3-氧代-3-苯基丙酸甲酯衍生物和甲氧基胺容易地合成一系列带有不同芳族取代基的吲哚喹啉酮，这些反应是通过一系列偶联/电离，氧化环化，N的一锅序列进行的。 -烷基化，皂化和甲氧基酰胺化，以及最终的分子内氧化性C–N键形成。该策略的基础是Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2介导的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成和I（III）介导的氧化C（sp 2）–N键形成。

  DOI：

  10.1021/jo4023292

文献信息

• Expeditious synthesis of multisubstituted indoles <i>via</i> multiple hydrogen transfers
  作者：Taira Yoshida、Keiji Mori

  DOI：10.1039/c8cc07009a

  日期：——

  types of hydrogen transfer processes ([1,5]-hydride shift, proton transfer, and [1,2]-hydride shift) occurred to give various 3-alkoxycarbonylindoles. Further study revealed that a [1,2]-alkyl shift instead of a [1,2]-hydride shift proceeded to afford 3-alkylindoles from the substrates with an amino group having tertiary carbons adjacent to a nitrogen atom.

  本文描述了经由多个氢转移的快速构造的多取代的吲哚骨架。当在1.0当量的脱水剂存在下用催化量的TiCl 4处理邻氨基酮酸酯时，三种类型的氢转移过程（[1,5]-氢化物转移，质子转移和[1,2]-发生氢化物转移，得到各种3-烷氧基羰基吲哚。进一步的研究表明，由[1,2]-烷基取代而不是[1,2]-氢化取代，从底物中得到3-烷基吲哚，其具有具有与氮原子相邻的叔碳的氨基。
• Cationic Cobalt(III) Catalyzed Indole Synthesis: The Regioselective Intermolecular Cyclization of N-Nitrosoanilines and Alkynes
  作者：Yujie Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201511002

  日期：2016.3.14

  regioselectivity and reactivity of cobalt(III) in the direct cyclization of N‐nitrosoanilines with alkynes for the expedient synthesis of N‐substituted indoles is demonstrated. In the presence of a cobalt(III) catalyst, high regioselectivity was observed when using unsymmetrical meta‐substituted N‐nitrosoanilines. Moreover, internal alkynes bearing electron‐deficient groups, which are almost unreactive

  证明了钴（II​​I）在N-亚硝基苯胺与炔烃的直接环化中独特的区域选择性和反应性，可方便地合成N-取代的吲哚。在钴（III）催化剂存在下，当使用不对称的间位取代的N-亚硝基苯胺时，观察到较高的区域选择性。此外，带有缺电子基团的内部炔烃在[Cp * Rh III ]催化的体系中几乎没有反应性，在这种转变中表现出良好的反应性。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed, hydrazine-directed C–H functionalization with 1-alkynylcyclobutanols: a new strategy for 1<i>H</i>-indazoles
  作者：Lei Zhang、Junyu Chen、Xiahe Chen、Xiangyun Zheng、Jian Zhou、Tianshuo Zhong、Zhiwei Chen、Yun-Fang Yang、Xinpeng Jiang、Yuan-Bin She、Chuanming Yu

  DOI：10.1039/c9cc08884a

  日期：——

  through a hydrazine-directed C–H functionalization pathway. This [4+1] annulation, based on the cleavage of a Csp–Csp triple bond in alkynylcyclobutanol, provides a new pathway to prepare diverse 1H-indazoles under mild reaction conditions.

  Rh（III）催化的苯肼与1-炔基环丁醇的偶联是通过肼指示的C–H官能化途径实现的。基于炔基环丁醇中Csp–Csp三键的裂解，这种[4 + 1]环化为在温和的反应条件下制备各种1 H-吲唑提供了一条新途径。
• Fluorescent Diarylindoles by Palladium-Catalyzed Direct and Decarboxylative Arylations of Carboxyindoles
  作者：Mitsuru Miyasaka、Azusa Fukushima、Tetsuya Satoh、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.200900098

  日期：2009.4.6

  efficiently undergo successive diarylation accompanied by CH bond cleavage and decarboxylation upon treatment with aryl bromides in the presence of a palladium catalyst system to afford fluorescent 2,3‐diarylindoles. This facile synthetic method provides a highly efficient blue emitter with a quantum yield of 0.97 in the solid state (see scheme).

  简单和灿烂：1-取代的1 ħ -吲哚-2-羧酸的有效经历连续diarylation伴随被C 在钯催化剂体系的存在下，得到荧光2,3- diarylindoles与芳基溴化物处理时H键裂解和脱羧。这种简便的合成方法提供了一种高效的蓝色发射器，固态时的量子产率为0.97（请参见方案）。