iodomethanesulfonyl fluoride | 1426-04-6

• 英文名称: iodomethanesulfonyl fluoride
• CAS: 1426-04-6
• 化学式: CH₂FIO₂S
• 分子量: 223.995
• InChiKey: LKIKROVNCMPTDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodomethanesulfonyl fluoride 、 对甲基肉桂醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.41h， 以79%的产率得到(1Z,3E)-1-iodo-4-(p-tolyl)buta-1,3-diene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  高功能化二烯基磺酰氟战斗部立体选择构造的协议。

  摘要：

  吡咯烷介导的Knoevenagel型反应可实现高度立体选择性地构建新型α-卤代1,3,2-二烯基磺酰氟，在室温下通过易得的醛类和卤代甲磺酰氟的缩合可实现高达100％的Z选择性和高收率。 。该方案提供了一类独特的α-卤代-1,3-二烯基磺酰氟，具有宽范围和出色的官能团相容性。α-卤代1，，3-二烯基磺酰氟被用作氟化硫交换点击化学，Suzuki反应和Sonogashira反应中的通用构件，用于组装高度官能化的二烯基磺酰氟衍生物，用作共价战斗部以发现新药。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01877
• 作为产物：
  描述：

  iodomethanesulfonyl chloride 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以35.3 g的产率得到iodomethanesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  高功能化二烯基磺酰氟战斗部立体选择构造的协议。

  摘要：

  吡咯烷介导的Knoevenagel型反应可实现高度立体选择性地构建新型α-卤代1,3,2-二烯基磺酰氟，在室温下通过易得的醛类和卤代甲磺酰氟的缩合可实现高达100％的Z选择性和高收率。 。该方案提供了一类独特的α-卤代-1,3-二烯基磺酰氟，具有宽范围和出色的官能团相容性。α-卤代1，，3-二烯基磺酰氟被用作氟化硫交换点击化学，Suzuki反应和Sonogashira反应中的通用构件，用于组装高度官能化的二烯基磺酰氟衍生物，用作共价战斗部以发现新药。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01877

文献信息

• Structure–activity relationship, <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> evaluation of novel dienyl sulphonyl fluorides as selective BuChE inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Chengyao Wu、Guijuan Zhang、Zai-Wei Zhang、Xia Jiang、Ziwen Zhang、Huanhuan Li、Hua-Li Qin、Wenjian Tang

  DOI：10.1080/14756366.2021.1959571

  日期：2021.1.1

  Abstract To discover novel scaffolds as leads against dementia, a series of δ-aryl-1,3-dienesulfonyl fluorides with α-halo, α-aryl and α-alkynyl were assayed for ChE inhibitory activity, in which compound A10 was identified as a selective BuChE inhibitor (IC50 = 0.021 μM for eqBChE, 3.62 μM for hBuChE). SAR of BuChE inhibition showed: (i) o- > m- > p-; –OCH3 > –CH3 > –Cl (–Br) for δ-aryl; (ii) α-Br > α-Cl

  抽象的 为了发现抗痴呆的新型支架，我们对一系列具有 α-卤素、α-芳基和 α-炔基的 δ-芳基-1,3-二烯磺酰氟进行了 ChE 抑制活性测定，其中化合物A10被鉴定为选择性BuChE 抑制剂（对于 eqBChE，IC 50 = 0.021 μM；对于 hBuChE，IC 50 = 3.62 μM）。 BuChE 抑制的 SAR 显示：(i) o - > m - > p -； –OCH 3 > –CH 3 > –Cl (–Br) 对于δ -芳基； (ii) α-Br > α-Cl、α-I。化合物A10表现出神经保护作用、BBB 渗透作用、对 BuChE ( K i = 29 nM) 的混合竞争抑制作用以及良性神经和肝脏安全性。 A10治疗几乎可以将Aβ1-42诱导的认知功能障碍完全恢复至正常水平，并且Aβ1-42总量的评估证实了其抗淀粉样蛋白生成特性。因此，潜在的BuChE抑制剂A10是治疗AD的有希望的有效先导药物。
• A reductive dehalogenative process for chemo- and stereoselective synthesis of 1,3-dienylsulfonyl fluorides
  作者：Yu-Zhen Zeng、Jian-Bai Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/d2ob01434c

  日期：——

  A method for the mild and efficient synthesis of 1,3-dienylsulfonyl fluorides was developed via dehalogenation of α-halo-1,3-dienylsulfonyl fluorides in the presence of zinc powder and acetic acid, achieving exclusive chemo- and stereoselectivities. This protocol was successfully applied to the synthesis of heterocyclic dienylsulfonyl fluorides and polyene sulfonyl fluoride.

  通过在锌粉和乙酸存在下对 α-卤代-1,3-二烯基磺酰氟进行脱卤，开发了一种温和高效合成 1,3-二烯基磺酰氟的方法，实现了独特的化学和立体选择性。该方案成功应用于杂环二烯磺酰氟和多烯磺酰氟的合成。
• Soborowskii et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1866,1868; engl. Ausg. S. 1909, 1911
  作者：Soborowskii et al.

  DOI：——

  日期：——