1-isocyano-2-phenyl-1-tosylethene | 74153-31-4

• 英文名称: 1-isocyano-2-phenyl-1-tosylethene
• 英文别名: 1-Isocyano-2-phenyl-1-tosylethen；1-(1-Isocyano-2-phenylethenesulfonyl)-4-methylbenzene；1-(1-isocyano-2-phenylethenyl)sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 74153-31-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: UNZVFMPQSIKNRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isocyano-2-phenyl-1-tosylethene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到1-苄基-1-甲苯磺酰甲基异丁酯
  参考文献：
  名称：

  烯基异氰酸酯共轭添加剂：制备γ-咔啉的快速途径

  摘要：

  异氰化物是特殊的结构单元，其在多组分和金属插入反应中的广泛应用掩盖了其有限的可用性。描述了针对烯基异氰酸酯的第一共轭加成/烷基化，其解决了该缺陷。一系列有机锂，镁盐，烯醇盐和金属化腈与β-和β，β-二取代的芳基磺酰基烯基异氰酸酯共轭添加，以快速组装各种异氰酸酯骨架。中间金属化的异氰化物被亲电试剂有效地捕获，从而生成结合了连续的三和四取代中心的取代的异氰化物。取代的异氰酸酯经过理想的功能化，可以精细加工成合成靶标，如γ-咔啉N-甲基肌苷B的三步合成所示。

  DOI：

  10.1002/anie.201612574
• 作为产物：
  描述：

  N-(α-Tosylstyryl)-formamid 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-isocyano-2-phenyl-1-tosylethene
  参考文献：
  名称：

  IDO inhibitors

  摘要：

  目前提供的是按照化学式(I)或(II)提供的化合物以及含有这些化合物的药物组合物，其中R1、R4和R5在此有定义。这些化合物和组合物可用于调节吲哌醇胺2,3-二氧化酶的活性；治疗吲哌醇胺2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制；治疗受益于抑制吲哌醇胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况；增强包括给予抗癌剂的抗癌治疗的有效性；治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制；以及治疗与传染性疾病相关的免疫抑制。

  公开号：

  US09174942B2

文献信息

• Synthesis of Chloro(phenyl)trifluoromethyliodane and Catalyst-Free Electrophilic Trifluoromethylations
  作者：Cong Xu、Xiaoning Song、Jia Guo、Sibao Chen、Jie Gao、Jing Jiang、Fengyun Gao、Yuxin Li、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01510

  日期：2018.7.6

  present work deals with a challenge in the synthesis of aryltrifluoromethyliodanes (ArICF3X) and develops a direct route to PhICF3Cl via a simple ligand-exchange reaction of PhI(OCOCF3)2, Me3SiCF3, and NaCl for the first time. The I–Cl bond length in PhICF3Cl supports its iodonium character, which enables an enhanced CF3-transfer capability in electrophilic S-, O-, N-, and C-trifluoromethylations as

  本工作解决了芳基三氟甲基碘的合成（ArICF 3 X）的挑战，并通过PhI（OCOCF 3）2，Me 3 SiCF 3和NaCl的简单配体交换反应开发了直接通往PhICF 3 Cl的途径。第一次。PhICF 3 Cl中的I–Cl键长支持其碘鎓特性，从而在亲电子的S-，O-，N-和C-三氟甲基化以及无催化剂的三氟甲基化环化反应中增强了CF 3-转移能力。芳基腈。
• van Leusen,A.M. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1979, vol. 98, p. 258 - 262
  作者：van Leusen,A.M. et al.

  DOI：——

  日期：——