1-(3-methylphenyl)-3-[[2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetyl]amino]thiourea | 54918-91-1

• 英文名称: 1-(3-methylphenyl)-3-[[2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetyl]amino]thiourea
• CAS: 54918-91-1
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₃N₃O₂S
• 分子量: 418.731
• InChiKey: CFLSRWKMCSJILD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-T 甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-methylphenyl)-3-[[2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetyl]amino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  5元杂环和相关化合物的合成。

  摘要：

  以相应的氯苯氧乙酰肼为原料，制备了一些 1-（2，4-二氯苯氧基和 2，4，5-三氯苯氧基）乙酰基-4-芳基硫代氨基甲酰肼。在不同的反应条件下，生成的硫代氨基甲酰肼被环化成 1，3，4-噻二唑和 5-巯基-1，2，4-三唑。巯基化合物被转化为硫化物和砜。此外，还分别从（2，4-二氯苯氧基和 2，4，5-三氯苯氧基）乙酰肼制备了 N'-芳基（2，4-二氯苯氧基）乙酰肼和 5-取代的-1，3，4-噁二唑-2-硫酮，并进行了曼尼希反应。其中一些化合物被评估为针对黑曲霉的杀真菌剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2778

文献信息

• Antihemolytic and Anticonvulsant Activities of 1-(2,4-Dichloro/2,4,5-Trichlorophenoxyacetyl)-4-alkyl/arylthiosemicarbazides and Their Inhibition of NAD-Dependent Oxidations and Monoamine Oxidase
  作者：Basheer Ali、Rajendra Kumar、Surendra S. Parmar、Chandradhar Dwivedi、Raymond D. Harbison

  DOI：10.1002/jps.2600640815

  日期：1975.8

  oxidation of succinate was not affected. These compounds inhibited the activity of monamine oxidase in rat brain homogenate, and the degree of inhibition ranged from 26.5 to 89.2 percent at a final concentration of 0.03mM, with kynuramine as the substrate. Almost all thiosemicarbazides possessed anticonvulsant activity; protection against pentylenetetrazol-induced convulsions in mice ranged from 10 to 70

  合成了几种1-（2,4-二氯和2,4,5-三氯苯氧基乙酰基）-4-烷基/芳硫代氨基脲，并通过其敏锐的熔点和元素分析对其进行了表征。所有取代的硫代氨基脲可保护狗红细胞的体外低渗溶血。这些硫代氨基脲选择性抑制丙酮酸和α-酮戊二酸的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）依赖性氧化，而琥珀酸的NAD依赖性氧化则不受影响。这些化合物抑制大鼠脑匀浆中单胺氧化酶的活性，在终浓度为0.03mM的情况下，以犬尿嘧啶为底物，其抑制程度范围为26.5％至89.2％。几乎所有的硫代氨基脲都具有抗惊厥活性。剂量为100 mg / kg ip时，对戊四氮诱发的小鼠惊厥的保护作用范围为10％至70％。这些结果提供了这些取代的硫代氨基脲的膜稳定性能与其对NAD依赖的氧化的选择性抑制和对单胺氧化酶的抑制能力的相似性的证据。另一方面，这些取代的硫代氨基脲所具有的抗惊厥活性与它们的体外抗溶血和酶抑制特性无关。