MeCHCHC8H4OB(N-methyliminodiacetate) | 943552-16-7

• 英文名称: MeCHCHC8H4OB(N-methyliminodiacetate)
• CAS: 943552-16-7
• 化学式: C₁₆H₁₆BNO₅
• 分子量: 313.118
• InChiKey: JGXQORHAFVFISN-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MeCHCHC8H4OB(N-methyliminodiacetate) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 为溶剂， 以93%的产率得到MeCHCHC8H4OB(OH)2
  参考文献：
  名称：

  小分子合成的简单模块化策略：B 保护卤代硼酸构建块的迭代 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  我们在此描述了一种简单且高度模块化的小分子合成策略，涉及 B 保护的双功能卤代硼酸的迭代交叉偶联。启用这种方法，我们新发现硼酸通过与三价配体 N-甲基亚氨基二乙酸络合的锥体化抑制了它们对交叉偶联的反应性。该配体对无水 Suzuki-Miyaura 条件非常稳定，但使用温和的碱水溶液（1 M NaOH/THF 水溶液，10 分钟，23°C 或饱和 NaHCO3/MeOH 水溶液，23°C，6 小时）易于裂解。尽管芳基、杂芳基、烯基和烷基硼酸的反应性可能会有很大差异，但该方法可有效保护和去保护所有四类亲核试剂。利用这种潜力，

  DOI：

  10.1021/ja0716204
• 作为产物：
  描述：

  BrC8H4OB(N-methyliminodiacetate) 、 1-propenylboronic acid 在 palladium diacetate 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到MeCHCHC8H4OB(N-methyliminodiacetate)
  参考文献：
  名称：

  小分子合成的简单模块化策略：B 保护卤代硼酸构建块的迭代 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  我们在此描述了一种简单且高度模块化的小分子合成策略，涉及 B 保护的双功能卤代硼酸的迭代交叉偶联。启用这种方法，我们新发现硼酸通过与三价配体 N-甲基亚氨基二乙酸络合的锥体化抑制了它们对交叉偶联的反应性。该配体对无水 Suzuki-Miyaura 条件非常稳定，但使用温和的碱水溶液（1 M NaOH/THF 水溶液，10 分钟，23°C 或饱和 NaHCO3/MeOH 水溶液，23°C，6 小时）易于裂解。尽管芳基、杂芳基、烯基和烷基硼酸的反应性可能会有很大差异，但该方法可有效保护和去保护所有四类亲核试剂。利用这种潜力，

  DOI：

  10.1021/ja0716204