(Z)-1-(deuterofluoromethylene)-2-phenylcyclohexane | 135789-97-8

• 英文名称: (Z)-1-(deuterofluoromethylene)-2-phenylcyclohexane
• CAS: 135789-97-8
• 化学式: C₁₃H₁₅F
• 分子量: 191.253
• InChiKey: UDWVZKIVDXQPDW-DHTKNQEMSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tributyl-{fluoro-[2-phenyl-cyclohex-(E)-ylidene]-methyl}-stannane 在 氘代甲醇-d 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(Z)-1-(deuterofluoromethylene)-2-phenylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过（氟乙烯基）锡烷的立体定向合成1-氟烯烃和明确的NMR方法确定氟烯烃的几何形状

  摘要：

  （E）-和（Z）-氟代乙烯基砜（II）在用两当量的氢化三丁基锡和催化量的AIBN处理时形成（氟乙烯基）锡烷（III）；自由基催化的反应会继续保留2,2-二取代的氟乙烯基砜（IIa和IIb）的构型。从III到1-氟烯烃（IV）的转化是立体定向反应，并且提供了对（E）和（Z）氟烯烃的通用方法。该方法的效用以氘代氟代烯烃27，核苷32的合成为例34和34，氨基酸43和47。质子观察，首次使用19 F辐照（1 H- 19 F）NOE差异光谱作为明确方法来指定氟乙烯砜，（氟乙烯）锡烷和氟烯烃的烯烃几何形状。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00911-q

文献信息

• Stereospecific method to (E) and (Z) terminal fluoroolefins and its application to the synthesis of 2'-deoxy-2'-fluoromethylenenucleosides as potential inhibitors of ribonucleoside diphosphate reductase
  作者：James R. McCarthy、Donald P. Matthews、David M. Stemerick、Edward W. Huber、Philippe Bey、Bruce J. Lippert、Ronald D. Snyder、Prasad S. Sunkara

  DOI：10.1021/ja00019a061

  日期：1991.9