| 1380328-45-9

• CAS: 1380328-45-9
• 化学式: C₃₈H₅₃BrNO₂PPd
• 分子量: 773.142
• InChiKey: DZDNYGGKUCLHRR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,5-环辛二烯)二(三甲基硅烷基甲基)钯(II) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 4-溴苯腈 以 正己烷 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种庞大的联芳基膦配体允许钯催化的五元杂环酰胺化作为亲电试剂

  摘要：

  令人难以置信的体积：使用 Pd/ 1催化剂体系实现了具有多个杂原子的五元杂环溴化物的首次钯催化酰胺化。N-芳基化咪唑、吡唑、噻唑、吡咯和噻吩以中等至优异的产率合成。实验结果和 DFT 计算表明需要富含电子且空间要求高的联芳膦配体来促进这些困难的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201201244

文献信息

• Selective N‐Arylation of <i>p</i> ‐Aminophenylalanine in Unprotected Peptides with Organometallic Palladium Reagents
  作者：Aaron J. Mallek、Bradley L. Pentelute、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.202104780

  日期：2021.7.26

  palladium oxidative addition complexes is described. The depressed pKa of the aniline NH2 group enables chemoselective C−N bond formation on peptides containing multiple other aliphatic amino groups at lysines or the N-terminus via Curtin–Hammett control under mild conditions. Using palladium complexes derived from electron-poor aryl halides, p-aminophenylalanine is fully arylated in aqueous buffer in as

  描述了多肽中对氨基苯丙氨酸的选择性 N-芳基化与预先形成的钯氧化加成复合物。苯胺 NH 2的抑制 pKa组能够在温和条件下通过 Curtin-Hammett 控制在赖氨酸或 N 末端含有多个其他脂肪族氨基的肽上形成化学选择性 CN 键。使用源自缺电子芳基卤化物的钯配合物，对氨基苯丙氨酸在微摩尔浓度下在短短一小时内在水性缓冲液中完全芳基化。使用非亲核有机碱 1,5-二氮杂双环 (4.3.0) 非 5-烯 (DBN) 的补充协议扩大了底物范围以耐受富含电子的官能团，可提供高达 97% 的转化率。这些程序使功能多样的小分子药物化学选择性结合到含有对氨基苯丙氨酸的细胞穿透肽衍生物。