1-(2,2,2-trifluoroacetylimino)pyridinium ylide | 1337984-76-5

• 英文名称: 1-(2,2,2-trifluoroacetylimino)pyridinium ylide
• 英文别名: 1-(trifluoroacetylamino)-pyridinium ylide；N-trifluoroacetyliminopyridinium ylide
• CAS: 1337984-76-5
• 化学式: C₇H₅F₃N₂O
• 分子量: 190.125
• InChiKey: IWPCIRPWJLXSNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 1-(2,2,2-trifluoroacetylimino)pyridinium ylide 在 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 水 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到N-(2-hydroxy-2-(4-bromophenyl)ethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  双Ir光催化和Sc（OTf）3催化的亚氨基吡啶鎓烷基化物与烯烃的氨基羟化反应

  摘要：

  我们已经开发了一种新的策略，以N保护的亚氨基吡啶鎓内鎓盐作为胺源进行烯烃的催化氨基羟基化。Iminopyridinium叶立德Ñ -保护用TFAC（三氟乙酰基），BOC（叔丁氧羰基），TROC（2,2,2-三氯乙氧），或Alloc（烯丙氧基羰）基团作为ñ -centered自由基前体当与组合FAC -物[Ir（ ppy）3 ]光催化和Sc（OTf）3催化。事实证明，双重Ir光氧化还原/ Sc（OTf）3催化可在温和的反应条件下有效地进行烯烃的氨基羟基化反应，以提供带有伯氨基的2-氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.045
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 potassium carbonate 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-(2,2,2-trifluoroacetylimino)pyridinium ylide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2- and 2,3-Substituted Pyrazolo[1,5-a]pyridines: Scope and Mechanistic Considerations of a Domino Direct Alkynylation and Cyclization of N-Iminopyridinium Ylides Using Alkenyl Bromides, Alkenyl Iodides, and Alkynes

  摘要：

  Direct functionalization and tandem processes have both received considerable recent interest due to their cost and time efficiency. Herein we report the synthesis of difficult to obtain 2-substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines through a tandem palladium-catalyzed/silver-mediated elimination/direct functionalization/cyclization reaction involving N-benzoyliminopyridinium ylides. As such, these biologically important molecules are prepared in an efficient, high-yielding manner, only requiring a two-step sequence from pyridine. Aryl-substituted alkenyl bromides and iodides are effective ylide coupling partners. Mechanistic studies led to the use of terminal alkynes, which extended the scope of the reaction to include alkyl substitution on the unsaturated reactive site. The optimization, scope, and mechanistic considerations of the process are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo201303x

文献信息

• Regiospecific Intermolecular Aminohydroxylation of Olefins by Photoredox Catalysis
  作者：Kazuki Miyazawa、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/chem.201501590

  日期：2015.8.10

  A simple and regiospecific aminohydroxylation of olefins by photoredox catalysis has been developed. N‐protected 1‐aminopyridinium salts are the key compounds and serve as amidyl radical precursors by the action of Ir photocatalysts, fac‐[Ir(ppy)3] and [Ir(ppy)2(dtbbpy)](PF6) (ppy=2‐pyridylphenyl, dtbbpy=4,4′‐di‐tert‐butyl‐2,2′‐bipyridine). The present photocatalytic system allows for synthesis of

  已经开发了通过光氧化还原催化的烯烃的简单且区域特异性的氨基羟基化。N-保护的1-氨基吡啶鎓盐是关键化合物，并通过Ir光催化剂，fac- [Ir（ppy）3 ]和[Ir（ppy）2（dtbbpy）]（PF 6）（ppy）的作用充当酰胺基自由基前体。= 2-吡啶基苯基，dtbbpy = 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶）。本光催化体系允许在温和的反应条件下，由易于处理的具有各种官能团的烯烃合成邻氨基醇衍生物。
• Organic photoredox catalytic amino-heteroarylation of unactivated olefins to access distal amino ketones
  作者：Ji-Hua Zhang、Teng-Fei Xiao、Zi-Qin Ji、Han-Nan Chen、Pen-Ji Yan、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu、Guo-Qiang Xu

  DOI：10.1039/d1cc07189k

  日期：——

  Here we describe a metal-free amino-heteroarylation of unactivated olefins via organic photoredox catalysis, providing a concise and efficient approach for the rapid synthesis of various δ (β, ε)-amino ketones under mild conditions. This protocol demonstrates that the new photocatalyst Cz-NI developed by our group has an excellent photoredox catalytic performance. Finally, a series of mechanistic experiments

  在这里，我们描述了通过有机光氧化还原催化对未活化烯烃进行无金属氨基杂芳基化，为在温和条件下快速合成各种 δ (β, ε)-氨基酮提供了一种简洁有效的方法。该协议表明，本课题组研制的新型光催化剂Cz-NI具有优异的光氧化还原催化性能。最后，一系列机械实验和 DFT 计算表明，这种转变经历了光氧化还原催化顺序自由基加成/官能团迁移过程。