4-methyl-2,6-dioxo-8-(p-tolylethynyl)hexahydro-84-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium | 1237789-54-6

• 英文名称: 4-methyl-2,6-dioxo-8-(p-tolylethynyl)hexahydro-84-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
• CAS: 1237789-54-6
• 化学式: C₁₄H₁₄BNO₄
• 分子量: 271.08
• InChiKey: NRBODNUJPFLJHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,6-dioxo-8-(p-tolylethynyl)hexahydro-84-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过炔基和烯基MIDA硼酸酯的碘代氟化合成氟化的两性有机硼。

  摘要：

  炔基和烯基MIDA（N-甲基亚氨基二乙酰基）硼酸酯的碘氟化导致了两种类型的带有有价值C–I键的氟化有机硼的合成。B（MIDA）部分赋予该反应排他性区域选择性，并且产物以通常良好的产率形成。证明了该产品的初步实用性。

  DOI：

  10.1039/c9cc08386c
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-2,6-dioxo-8-(p-tolylethynyl)hexahydro-84-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
  参考文献：
  名称：

  通过炔基和烯基MIDA硼酸酯的碘代氟化合成氟化的两性有机硼。

  摘要：

  炔基和烯基MIDA（N-甲基亚氨基二乙酰基）硼酸酯的碘氟化导致了两种类型的带有有价值C–I键的氟化有机硼的合成。B（MIDA）部分赋予该反应排他性区域选择性，并且产物以通常良好的产率形成。证明了该产品的初步实用性。

  DOI：

  10.1039/c9cc08386c

文献信息

• A General Method for Interconversion of Boronic Acid Protecting Groups: Trifluoroborates as Common Intermediates
  作者：Quentin I. Churches、Joel F. Hooper、Craig A. Hutton

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00182

  日期：2015.6.5

  interconversion of diverse protected boronic acids, via intermediate organotrifluoroborates. N-Methyliminodiacetyl boronates, which have been hitherto resistant to direct conversion to trifluoroborates, have been shown to undergo fluorolysis at elevated temperatures. Subsequent solvolysis of organotrifluoroborates in the presence of trimethylsilyl chloride and a wide range of bis-nucleophiles enables

  我们已经开发了通过中间有机三氟硼酸酯相互转化各种受保护的硼酸的通用协议。迄今为止已经耐直接转化成三氟硼酸酯的N-甲基亚氨基二乙酰基硼酸酯已经显示出在高温下发生氟化分解。在三甲基甲硅烷基氯和各种双亲核试剂的存在下，有机三氟硼酸酯的随后溶剂分解能够生成多种受保护的硼酸。
• Synthesis of α-Boryl Ketones via Hydration or Oxidation of B(MIDA)-Decorated Alkynes
  作者：Zhi-Hao Chen、Xiao-Xuan Su、Qingjiang Li、Jia-Qiang Wu、Tian-Miao Ou、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04343

  日期：2023.2.24

  α-Boryl ketones are traditionally challenging targets in organic synthesis. Reported herein is a mild and metal-free synthesis of α-boryl ketones via the hydration or oxidation of N-methyliminodiacetyl boronate (B(MIDA))-decorated alkynes. A new hydration system comprised of AcCl and H2O in HFIP allows the hydration of arylethynyl B(MIDA)s at room temperature with decent functional group tolerance

  α-硼基酮传统上是有机合成中具有挑战性的目标。本文报道了通过N-甲基亚氨基二乙酰基硼酸酯 (B(MIDA)) 修饰的炔烃的水合或氧化，温和且无金属地合成 α-硼基酮。由 HFIP 中的 AcCl 和 H 2 O组成的新水化系统允许芳基乙炔基 B(MIDA) 在室温下水化，具有良好的官能团耐受性。还开发了炔丙基 B(MIDA) 的氧化碳缺失过程，用于合成脂肪族 α-硼基酮。观察到有趣的 β-硼效应解释了独特的位点选择性和化学选择性。展示了产物在硼化杂环合成中的应用。
• Ethynyl MIDA boronate: a readily accessible and highly versatile building block for small molecule synthesis
  作者：Justin R. Struble、Suk Joong Lee、Martin D. Burke

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.020

  日期：2010.6

  Ethynyl N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronate is a very useful building block for small molecule synthesis. This compound can serve as both a bifunctional acetylene equivalent with the capacity for terminus-selective bis-functionalization and a versatile starting material for the preparation of a wide range of other MIDA boronate building blocks. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mild Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Annulation with Alkyne MIDA Boronates: Short, Efficient Synthesis of Heterocyclic Boronic Acid Derivatives
  作者：Honggen Wang、Christoph Grohmann、Corinna Nimphius、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja310153v

  日期：2012.12.5

  Taking advantage of Rh(III)-catalyzed C-H activation reactions, we have developed a mild, short, and efficient method for the synthesis of bench-stable 3-isoquinolone MIDA boronates. The reaction is practical and scalable. The product formed has been applied in the Suzuki-Miyaura reaction with high efficiency. This strategy has also been successfully expanded to the synthesis of MIDA boronate functionalized heterocycles such as isoquinoline, pyrrole, and indole.