(R)-1-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl acetate | 1443215-63-1

• 英文名称: (R)-1-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl acetate
• 英文别名: [(2R)-1-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl] acetate
• CAS: 1443215-63-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: UPNOQNACGNKLIF-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲氧基)-苯基]-1,2-丙二酮 在 (R,R,S,S)-duanphose-Rh(I) 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 (R)-1-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  不对称加氢制对映纯α-羟基酮衍生物的简单合成路线

  摘要：

  对于α-酮烯醇乙酸酯的催化不对称氢化，已经观察到高对映选择性（高达99％ee）。已证明DuanPhos是该反应最有效的配体。α-酮烯醇乙酸酯的不对称氢化的高收率和对映选择性代表了通往重要药物结构单元：α-羟基酮的可行合成途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200224

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)‐Catalysed Enantioselective α‐Acetoxylation of Ketones
  作者：Tobias Hokamp、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202000927

  日期：2020.8.17

  An enantioselective catalytic synthesis of α‐acetoxylated ketones through I(I)/I(III) catalysis using a resorcinol/lactamide‐based chiral iodoarene is reported. Catalyst turnover by in situ generation of the active iodine(III) derivative is achieved by oxidation with mCPBA in the presence of acetic acid. The prior transformation of ketones to easily accessible acetyl enol ethers is beneficial and yields

  据报道，使用基于间苯二酚/乳酰胺的手性碘芳烃，通过 I(I)/I(III) 催化对映选择性催化合成 α-乙酰氧基化酮。通过在乙酸存在下用m CPBA氧化，原位生成活性碘 (III) 衍生物来实现催化剂周转。将酮预先转化为易于获得的乙酰烯醇醚是有益的，并且在温和的反应条件下仅使用仅 5 mol % 的低催化剂负载即可获得高达 97 % 的产率和高达 88 %  ee的对映选择性。