3-(4-(dibenzylamino)phenyl)-2a2-methoxy-9-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-2a2H-2a1,3a1,6a1-triaza-2a2l4-boratricyclopenta[cd,gh,kl]phenalen-6a1-ium | 1620989-84-5

• 英文名称: 3-(4-(dibenzylamino)phenyl)-2a2-methoxy-9-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-2a2H-2a1,3a1,6a1-triaza-2a2l4-boratricyclopenta[cd,gh,kl]phenalen-6a1-ium
• CAS: 1620989-84-5
• 化学式: C₄₉H₃₉BN₄O₂
• 分子量: 726.685
• InChiKey: VDYPYVAQBJNSRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(dibenzylamino)phenyl)-2a2-methoxy-9-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-2a2H-2a1,3a1,6a1-triaza-2a2l4-boratricyclopenta[cd,gh,kl]phenalen-6a1-ium 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到3-(4-(dibenzylamino)phenyl)-9-(4-methoxyphenyl)-2a2,6-diphenyl-2a2H-2a1,3a1,6a1-triaza-2a2l4-boratricyclopenta[cd,gh,kl]phenalen-6a1-ium
  参考文献：
  名称：

  ABC-Typemeso-三芳基取代的亚卟啉

  摘要：

  ABC 型亚卟啉 5a-5h 具有三个不同的内消旋芳基取代基，通过 AB 型三吡喃和芳酰氯的缩合合理合成。ABC 型亚卟啉 5i 和 5j 分别通过 Pd 催化的 4-溴苯基亚卟啉 5e 和 5h 的胺化反应合成。这些ABC型亚卟啉与A3型亚卟啉和A2B型亚卟啉的比较研究表明，取代基效应大多是单个取代基的简单叠加，但同时具有给电子和吸电子取代基的亚卟啉具有协同效应。尽管进行了大量尝试，但 B-甲氧基 ABC 型亚卟啉的对映体分离并未成功，而 B-苯基化 ABC 型亚卟啉被分离为纯对映体。分离的对映异构体显示出微弱但明显的 CD 信号，反映了内消旋芳基取代基的手性顺时针/逆时针排列。这些结果表明，通过溶液中 B-OMe 键的 SN1 型异裂，容易外消旋化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402435
• 作为产物：
  描述：

  在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 3-(4-(dibenzylamino)phenyl)-2a2-methoxy-9-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-2a2H-2a1,3a1,6a1-triaza-2a2l4-boratricyclopenta[cd,gh,kl]phenalen-6a1-ium
  参考文献：
  名称：

  ABC-Typemeso-三芳基取代的亚卟啉

  摘要：

  ABC 型亚卟啉 5a-5h 具有三个不同的内消旋芳基取代基，通过 AB 型三吡喃和芳酰氯的缩合合理合成。ABC 型亚卟啉 5i 和 5j 分别通过 Pd 催化的 4-溴苯基亚卟啉 5e 和 5h 的胺化反应合成。这些ABC型亚卟啉与A3型亚卟啉和A2B型亚卟啉的比较研究表明，取代基效应大多是单个取代基的简单叠加，但同时具有给电子和吸电子取代基的亚卟啉具有协同效应。尽管进行了大量尝试，但 B-甲氧基 ABC 型亚卟啉的对映体分离并未成功，而 B-苯基化 ABC 型亚卟啉被分离为纯对映体。分离的对映异构体显示出微弱但明显的 CD 信号，反映了内消旋芳基取代基的手性顺时针/逆时针排列。这些结果表明，通过溶液中 B-OMe 键的 SN1 型异裂，容易外消旋化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402435