3-Methanesulfonyloxy-2-(3-methyl-but-2-enyloxy)-pentanoic acid isopropyl ester | 301659-37-0

• 英文名称: 3-Methanesulfonyloxy-2-(3-methyl-but-2-enyloxy)-pentanoic acid isopropyl ester
• 英文别名: Propan-2-yl 2-(3-methylbut-2-enoxy)-3-methylsulfonyloxypentanoate
• CAS: 301659-37-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₆S
• 分子量: 322.423
• InChiKey: FHHCGQQHBVBUPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methanesulfonyloxy-2-(3-methyl-but-2-enyloxy)-pentanoic acid isopropyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-pent-2-enoic acid isopropyl ester 、 (Z)-2-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-pent-2-enoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过羟醛缩合合成 α-烯丙氧基取代的 α,β-不饱和酯。方便获得高度取代的烯丙基乙烯基醚

  摘要：

  δ-烯丙氧基取代的δ，δ-²-不饱和酯 1a - r 是由市场上可买到的起始原料通过 5 个步骤制备而成的。合成的关键步骤是在δ-烯丙氧基取代酯 2a - i 和醛 R1CHO 之间进行醛醇加成，然后进行甲磺化和 DBU 介导的消去反应，得到 2-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基酯 1a - r。Z:E 比率为 3:2-9:1。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6424
• 作为产物：
  描述：

  (3-methyl-but-2-enyloxy)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-Methanesulfonyloxy-2-(3-methyl-but-2-enyloxy)-pentanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过羟醛缩合合成 α-烯丙氧基取代的 α,β-不饱和酯。方便获得高度取代的烯丙基乙烯基醚

  摘要：

  δ-烯丙氧基取代的δ，δ-²-不饱和酯 1a - r 是由市场上可买到的起始原料通过 5 个步骤制备而成的。合成的关键步骤是在δ-烯丙氧基取代酯 2a - i 和醛 R1CHO 之间进行醛醇加成，然后进行甲磺化和 DBU 介导的消去反应，得到 2-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基酯 1a - r。Z:E 比率为 3:2-9:1。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6424