1D-2,3,6-Tri-O-benzyl-myo-inositol 1,4-bis(dibenzylphosphate) | 145842-31-5

• 英文名称: 1D-2,3,6-Tri-O-benzyl-myo-inositol 1,4-bis(dibenzylphosphate)
• 英文别名: (+)-2,3,6-tri-O-benzyl-D-myo-inositol 1,4-O-bis(dibenzyl phosphate)；dibenzyl [(1S,2R,3R,4S,5R,6S)-4-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-2-hydroxy-3,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexyl] phosphate
• CAS: 145842-31-5
• 化学式: C₅₅H₅₆O₁₂P₂
• 分子量: 970.99
• InChiKey: VOYIJAKSVUAVOB-IVHJLTDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-2,3,6-Tri-O-benzyl-myo-inositol 1,4-bis(dibenzylphosphate) 生成 Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,6-tris-benzyloxy-4,5-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于合成外消旋和手性肌醇1,4,5-三磷酸及其硫代磷酸酯类似物的磷酸化中间体的制备

  摘要：

  摘要外消旋1,2,4-三-O-苄基-肌醇3- [二-（2,2,2-三氯乙基）磷酸酯]与双（2,2,2-三氯乙基）磷酸氯酯的反应3，5-和3，6-双磷酸酯衍生物，它们难以分离并且不能进一步磷酸化。通过将外消旋的1,2,4-三-O-苄基-肌醇[由1,2， [4-三-O-苄基-3，5-和-3，6-二-O-（顺-丙-1-烯基）-肌醇]和随后的酸性水解。将1 d -2,3,6-三-O-苄基-1,4-二-O-（顺-丙-1-烯基）-肌醇转化为结晶1 d -2,3,6-tri -O-苄基-肌醇1，4-双（磷酸二苄基酯），进而得到结晶的1,4,5-三（磷酸二苄基酯），使用来自1 d -2,3,6-tri-O-苄基-肌醇的二苄氧基（二异丙基氨基）膦。使用双（2-氰基乙氧基）（二异丙基氨基）膦将后一种化合物转化为结晶的1,4,5-三[二（2-氰基乙基）磷酸酯]，其也从4,5-双[二-（2-氰基乙基）磷酸酯]。磷

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85046-3
• 作为产物：
  描述：

  二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1D-2,3,6-Tri-O-benzyl-myo-inositol 1,4-bis(dibenzylphosphate)
  参考文献：
  名称：

  用于合成外消旋和手性肌醇1,4,5-三磷酸及其硫代磷酸酯类似物的磷酸化中间体的制备

  摘要：

  摘要外消旋1,2,4-三-O-苄基-肌醇3- [二-（2,2,2-三氯乙基）磷酸酯]与双（2,2,2-三氯乙基）磷酸氯酯的反应3，5-和3，6-双磷酸酯衍生物，它们难以分离并且不能进一步磷酸化。通过将外消旋的1,2,4-三-O-苄基-肌醇[由1,2， [4-三-O-苄基-3，5-和-3，6-二-O-（顺-丙-1-烯基）-肌醇]和随后的酸性水解。将1 d -2,3,6-三-O-苄基-1,4-二-O-（顺-丙-1-烯基）-肌醇转化为结晶1 d -2,3,6-tri -O-苄基-肌醇1，4-双（磷酸二苄基酯），进而得到结晶的1,4,5-三（磷酸二苄基酯），使用来自1 d -2,3,6-tri-O-苄基-肌醇的二苄氧基（二异丙基氨基）膦。使用双（2-氰基乙氧基）（二异丙基氨基）膦将后一种化合物转化为结晶的1,4,5-三[二（2-氰基乙基）磷酸酯]，其也从4,5-双[二-（2-氰基乙基）磷酸酯]。磷

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85046-3

文献信息

• The preparation of intermediates for the synthesis of 1d-myo-inositol 1,4,5- and 2,4,5-trisphosphates, 1,4-bisphosphate 5-phosphorothioate, and 4,5-bisphosphate 1-phosphorothioate from 1d-3,6-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg、Eloísa Martín-Zamora

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84005-9

  日期：1994.9

  3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol (an intermediate for the synthesis of 1D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate) and 1D-2,3,6-tri-O-benzyl-1-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol (an intermediate for the synthesis of the 1-phosphorothioate analogue of 1D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate). 1D-3,6-Di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol was also converted into 1D-2,3,6-tri-O-benzyl-5-O-p-methoxybenzyl[and -5

  描述了1D-1,6-二-O-苄基-2,5-二-Op-甲氧基苄基-肌醇的制备。该化合物和1D-3,6-二-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-肌醇被转化为1D-1,3,6-三-O-苄基-肌醇被磷酸化为得到用于合成1D-肌醇2,4,5-三磷酸的中间体。1D-3,6-二-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-肌醇被转化为1D-2,3,6-三-O-苄基-肌醇1D-肌醇1,4,5-三磷酸酯）和1D-2,3,6-三-O-苄基-1-Op-甲氧基苄基-肌醇（一种中间体的合成的1-磷酸硫代磷酸酯类似物） 1D-肌醇1,4,5-三磷酸）。1D-3,6-二-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-肌醇也被转化为1D-2,3，6-三-O-苄基-5-Op-甲氧基苄基[和-5-O（顺-丙-1-烯基）]-肌醇-它们都是合成1D-的5-硫代磷酸酯类似物的中间体肌醇1,4,5-三磷酸。由1D-2,3,6-三-O-苄基-合成1D-2,3,6-三-O-苄基-肌醇1
• Development of inositol-based antagonists for the<scp>d</scp>-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate receptor
  作者：Neil S. Keddie、Yulin Ye、Tashfeen Aslam、Tomas Luyten、Davide Bello、Clive Garnham、Geert Bultynck、Antony Galione、Stuart J. Conway

  DOI：10.1039/c0cc03003a

  日期：——

  The syntheses of four D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (InsP3) derivatives, incorporating phosphate bioisosteres at the 5-position, are reported. The methyl phosphate ester and sulfate derivatives retain InsP3receptor (InsP3R) agonist activity; the compounds that possess a methylphosphonate or a carboxymethyl moiety are InsP3R antagonists.

  报告了四种D-肌醇1,4,5-三磷酸（InsP3）衍生物的合成，其中在5位上结合了磷酸生物异构体。甲基磷酸酯和硫酸盐衍生物保留了InsP3受体（InsP3R）激动剂活性；含有甲基磷酸酯或羧甲基部分的化合物是InsP3R拮抗剂。