((1S,2R,3R)-2-chloro-3-ethyl-1-methyl-2-((R)-p-tolylsulfinyl)cyclopropyl)(phenyl)methanone | 1312031-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,2R,3R)-2-chloro-3-ethyl-1-methyl-2-((R)-p-tolylsulfinyl)cyclopropyl)(phenyl)methanone
• CAS: 1312031-65-4
• 化学式: C₂₀H₂₁ClO₂S
• 分子量: 360.905
• InChiKey: PDNXBMUAFBRDIG-OKFYXZINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R,3R)-2-chloro-3-ethyl-1-methyl-2-((R)-p-tolylsulfinyl)cyclopropyl)(phenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Doering-LaFlamme与对映体纯的环丙基镁类胡萝卜素合成Allen的不对称合成的第一个例子

  摘要：

  对映体纯的二氯甲基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的锂与α，β-不饱和羰基化合物的反应从硫手性中心得到具有羰基的光学活性的1-氯环丙基对甲苯基亚砜，具有高的不对称诱导性。羰基还原，然后用Grignard试剂处理，1-氯环丙基对甲苯基亚砜通过对映纯环丙基镁类卡宾中间体的Doering-LaFlamme型重排形成对映纯烯丙醇。这是通过Doering-LaFlamme Allene合成法进行的不对称合成Allene的第一个示例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.150
• 作为产物：
  描述：

  (R)-dichloromethyl p-tolyl sulfoxide 、 (E)-2-methyl-1-phenylpent-2-en-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到((1S,2R,3R)-2-chloro-3-ethyl-1-methyl-2-((R)-p-tolylsulfinyl)cyclopropyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Doering-LaFlamme与对映体纯的环丙基镁类胡萝卜素合成Allen的不对称合成的第一个例子

  摘要：

  对映体纯的二氯甲基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的锂与α，β-不饱和羰基化合物的反应从硫手性中心得到具有羰基的光学活性的1-氯环丙基对甲苯基亚砜，具有高的不对称诱导性。羰基还原，然后用Grignard试剂处理，1-氯环丙基对甲苯基亚砜通过对映纯环丙基镁类卡宾中间体的Doering-LaFlamme型重排形成对映纯烯丙醇。这是通过Doering-LaFlamme Allene合成法进行的不对称合成Allene的第一个示例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.150