二氯异丙基硅烷 | 18191-45-2

• 中文名称: 二氯异丙基硅烷
• 英文名称: dichloroisopropylsilane
• 英文别名: dichloro-isopropyl-silane；Dichlor-isopropyl-silan；isopropyldichlorosilane；dichloro(propan-2-yl)silane
• CAS: 18191-45-2
• 化学式: C₃H₈Cl₂Si
• 分子量: 143.088
• InChiKey: HAKOAQCVDUCPTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92.1±9.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯异丙基硅烷 在 己二腈 作用下， 生成 异丙基三氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Catalytic disproportionation of alkyl(and alkenyl)dichlorosilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00912272
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙烷 在 silicon-copper 作用下， 生成 二氯异丙基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Petrow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 2332,2335;engl.Ausg.S.2305

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二聚环戊二烯 、 二氯异丙基硅烷 、 正十六烷 在 二氯异丙基硅烷 、 甲苯 、 正十六烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以providing a mixture (18.47 g) of (2-cyclopentenyl)isopropyldichlorosilane (1.5 g, 24.3%), unreacted isopropyldichlorosilane, toluene and hexadecane的产率得到(2-Cyclopentenyl)isopropyldichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  (2-Cyclopentenyl)chlorosilanes and their preparation methods

  摘要：

  本发明涉及（2-环戊烯基）氯硅烷衍生物及其制备方法。具体而言，本发明涉及一种非常经济的方法，该方法在升高的温度下，将由工业生产的低价二环戊二烯裂解产生的环戊二烯与含有硅氢键的硅烷化合物在沸点预定范围内的烃化合物中反应，从而也能够通过使用烃化合物来防止二环戊二烯聚合的问题。此外，在第10族金属化合物催化剂的存在下，本方法能够降低反应温度并增加反应难处理的烷基二氯硅烷的产量。（2-环戊烯基）氯硅烷可用于制备含有不饱和基团或功能性硅氧烷聚合物的有机硅化合物，或用于表面修饰或制造薄层。

  公开号：

  US20070191622A1

文献信息

• Direct synthesis of organodichlorosilanes by the reaction of metallic silicon, hydrogen chloride and alkene/alkyne and by the reaction of metallic silicon and alkyl chloride
  作者：Masaki Okamoto、Satoshi Onodera、Yuji Yamamoto、Eiichi Suzuki、Yoshio Ono

  DOI：10.1039/b007068h

  日期：——

  from silicon with alkyl chlorides, propyl and butyl chlorides. During the reaction the alkyl chloride is dehydrochlorinated over the surface of copper originating from the catalyst to afford hydrogen chloride and alkene. The hydrogen chloride formed participates in the formation of the silicon–hydrogen bond in alkyldichlorosilane, and the reaction of silicon, hydrogen chloride and alkene also causes

  二氯乙基硅烷 是通过金属硅的反应合成的， 氯化氢 和 乙烯 使用 铜（我），氯化 作为 催化剂，硅的转化率和对硅的选择性 二氯乙基硅烷分别是36％和47％。在较低的反应温度或较高的乙烯：氯化氢比例下，可获得较高的选择性，但硅转化率较低。硅碳键的形成是由于表面甲硅烷基中间体与乙烯。与之反应丙烯 代替 乙烯 给了 二氯异丙基硅烷 （选择性为22％）和 二氯正丙基硅烷（选择性8％）和氯硅烷。二氯异丙基硅烷的一部分是通过硅的反应形成的，氯化氢 和 异丙基氯 由盐酸氯化形成 丙烯。用于乙炔 代替 烯烃导致二氯乙烯基硅烷的形成，选择性为34％。烷基二氯硅烷也直接由硅与烷基氯化物制得，丙基和丁基氯。在反应过程中，烷基氯在源自铜的铜表面上脱氯化氢。催化剂 负担 氯化氢 和 烯烃。这氯化氢 形成的物质参与烷基二氯硅烷中硅氢键的形成，以及硅的反应， 氯化氢 和 烯烃还引起烷基二氯硅烷的形成。与之反应异丙基氯 给出了非常高的选择性（85％）
• Direct synthesis of organochlorosilanes by the reaction of metallic silicon with hydrogen chloride and alkene/alkyne
  作者：Masaki Okamoto、Satoshi Onodera、Yuji Yamamoto

  DOI：10.1039/a800121i

  日期：——

  Organosilicon compounds were directly synthesized from metallic silicon, alkene/alkyne and HCl, EtHSiCl2 being obtained with 47% selectivity from Si, C2H4 and HCl at 513 K, and CH2CHSiHCl2 and EtHSiCl2 with 39 and 23% selectivity, respectively, when C2H2 was used in place of C2H4.

  有机硅化合物是通过金属硅、烯烃/炔烃和HCl直接合成的。以513 K的温度从Si、C2H4和HCl中获得了47%选择性的EtHSiCl2，当用C2H2替代 时，获得了39%和23%选择性的CH2CHSiHCl2和EtHSiCl2。
• Chemistry of organosilicon compounds
  作者：Hideki Sakurai、Toshifumi Hirose、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89612-6

  日期：1975.2

  The intramolecular hydrosilylation of (4-pentenyl)hydrosilanes with transition metal salt catalysts afforded five- and six-membered ring-closure products in high yields, with the former predominating. This has been rationalized in terms of a reaction scheme based on the Harrod—Chalk mechanism in which both Si-metal and C-metal bonds were involved. The seven-membered intermediate leading to the six-membered

  （4-戊烯基）氢硅烷与过渡金属盐催化剂的分子内氢化硅烷化以高收率提供五元和六元闭环产物，其中前者占优势。在基于Harrod-Chalk机理的反应方案中已对此进行了合理化，其中同时涉及到Si-金属键和C-金属键。导致六元环产物的七元中间体显然不如六元中间体有利。但是，使用二羰基二钴八羰基化合物，没有发生闭环，仅观察到了齐聚作用。
• (2-cyclopentenyl)chlorosilanes and their preparation methods
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US07314946B2

  公开（公告）日：2008-01-01

  The present invention relates to (2-cyclopentenyl)chlorosilane derivatives and the preparation method thereof. In particular, it relates to a very economical process which reacts cyclopentadiene, which is formed by a cracking of industrially produced low-priced dicyclopentadiene, with a silane compound containing silicon-hydrogen bonds at elevated temperature in a hydrocarbon compound with a boiling point of a predetermined range, thus also enabling to prevent problematic production of dicyclopentadiene polymer by using the hydrocarbon compound. Further, in the presence of a group 10 metal compound catalyst, the process herein is capable of lowering the reaction temperature and increasing the yield in the reaction of sterically hindered alkyl-dichlorosilane. The (2-cyclopentenyl)chlorosilane may be useful in preparing an organic silicon compound containing an unsaturated group or a functional silicone polymer using the same, or in modifying the surface or manufacturing a thin layer.

  本发明涉及(2-环戊烯基)氯硅烷衍生物及其制备方法。具体而言，本发明涉及一种非常经济的方法，该方法在升高的温度下，将由工业生产的低价二环戊二烯裂解产生的环戊二烯与含有硅-氢键的硅烷化合物在沸点范围内的烃化合物中反应，从而也能够通过使用烃化合物来防止问题性的二环戊二烯聚合物的生产。此外，在羰基金属化合物催化剂的存在下，本方法能够降低反应温度并提高反应中的受空间位阻的烷基二氯硅烷的产率。 (2-环戊烯基)氯硅烷可以用于制备含有不饱和基团或功能性硅氧烷聚合物的有机硅化合物，或用于表面改性或制造薄层。
• Siliciumverbindungen mit starken intramolekularen sterischen Wechselwirkungen
  作者：Manfred Weidenbruch、Karl-Ludwig Thom、Siegfried Pohl、Wolfgang Saak

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99789-4

  日期：1987.8

  The following cyclotrisilanes and cyclotetrasilanes have been prepared by reductive halogen elimination from the corresponding dihalosilanes or 1,2-dihalodisilanes and were characterized by their NMR, UV, and mass spectra: 1,2,3-tri-t-butyl-1,2,3-tricyclohexylcyclotrisilane (2), 1,2,3,4-tetra-t-butyl-1,2,3,4-tetracyclohexylcyclotetrasilane (3), 1,2,3-tri-t-butyl-1,2,3-triisopropylcyclotrisilane, and

  通过从相应的二卤代硅烷或1,2-二卤代二硅烷中进行还原性卤素消除反应，制备了以下环三硅烷和环四硅烷，并通过NMR，UV和质谱进行了表征：1,2,3-三叔丁基-1,2 ，3-三环己基环三硅烷（2），1,2,3,4-四叔丁基-1,2,3,4-四环己基环四硅烷（3），1,2,3-三叔丁基-1,2 ，3-三异丙基环三硅烷和1,2,3,4-四叔丁基-1,2,3,4-四异丙基环四硅烷。的X射线结构分析2揭示了与所述的取代基采用一个等边三角形的顺式-反式的位置。所述Si 4的框架3由一折叠环与非常大SiSi键距下午244.5。取代基占据顺-顺-反式位置。