Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-bis-benzyloxy-3,4-bis-(benzyloxy-fluoro-phosphoryloxy)-6-hydroxy-cyclohexyl ester | 182164-70-1

• 英文名称: Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-bis-benzyloxy-3,4-bis-(benzyloxy-fluoro-phosphoryloxy)-6-hydroxy-cyclohexyl ester
• CAS: 182164-70-1
• 化学式: C₄₈H₄₉F₂O₁₃P₃
• 分子量: 964.827
• InChiKey: PIIQCFFKHLMLGS-JBFKXNFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  948.139±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.380±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.82
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  154.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-bis-benzyloxy-3,4-bis-(benzyloxy-fluoro-phosphoryloxy)-6-hydroxy-cyclohexyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以100%的产率得到Phosphoric acid mono-[(1R,2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-bis-(fluoro-hydroxy-phosphoryloxy)-2,5,6-trihydroxy-cyclohexyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphorofluoridate analogues of myo-inositol 1,4,5,-tris(phosphate) and their biological activity

  摘要：

  制备了肌醇 1,4,5-三（磷酸）、4-和 5-氟磷酸以及 4,5-双（氟磷酸）的氟磷酸类似物，发现它们对 InsP3 5-磷酸酶的生物活性相似比 InsP3 更活跃，但在结合测定中证明它们的活性低于 InsP3。

  DOI：

  10.1039/cc9960001815
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,4-Di-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol 5,6-bis(dibenzyl phosphate) 在 2-氟-1-甲基吡啶翁对甲苯磺酸盐 、 苯硫酚 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-bis-benzyloxy-3,4-bis-(benzyloxy-fluoro-phosphoryloxy)-6-hydroxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphorofluoridate analogues of myo-inositol 1,4,5,-tris(phosphate) and their biological activity

  摘要：

  制备了肌醇 1,4,5-三（磷酸）、4-和 5-氟磷酸以及 4,5-双（氟磷酸）的氟磷酸类似物，发现它们对 InsP3 5-磷酸酶的生物活性相似比 InsP3 更活跃，但在结合测定中证明它们的活性低于 InsP3。

  DOI：

  10.1039/cc9960001815