3-methyl-1,4-dimesityl-1,2,3-triazolium tetrafluoroborate | 1263862-40-3

• 英文名称: 3-methyl-1,4-dimesityl-1,2,3-triazolium tetrafluoroborate
• 英文别名: 3-methyl-1,4-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazolium tetrafluoroborate
• CAS: 1263862-40-3
• 化学式: BF₄*C₂₁H₂₆N₃
• 分子量: 407.262
• InChiKey: DVYFOYKKTQAUOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(二甲基硫化)金(I) 、 3-methyl-1,4-dimesityl-1,2,3-triazolium tetrafluoroborate 在 四甲基氯化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-三取代的 1,2,3-三唑-5-亚基“点击”卡宾的金（I）和钯（II）配合物：电子和空间对催化活性影响的系统研究

  摘要：

  描述了六种电子和空间修饰的 1,3,4-三取代 1,2,3-三唑-5-亚基金 (I) 氯化物配合物的小家族的合成。此外，还生成了相应的反式-[PdBr 2 (iPr 2 -bimy)(1,3,4-三取代 1,2,3-triazol-5-ylidene)] 配合物并用于检查 1 的供体强度,3,4-三取代的 1,2,3-triazol-5-ylidene 配体。所有化合物的特征在于1 H 和13C NMR 和 IR 光谱、高分辨率电喷雾质谱 (HR-ESI-MS) 和元素分析。使用 X 射线晶体学确定了四种金 (I) 和四种钯 (II) 配合物的分子结构。最后，证明这些 1,2,3-三唑-5-亚基金 (I) 氯化物络合物 (Au(trz)Cl) 能够以高产率和区域选择性催化 1,6-烯炔的环异构化，以及烯丙醇的分子间直接醚化。利用 Au(trz)Cl 预催化剂允许烯丙醇的醚化在更温和的条件下进行，比选定的市售金

  DOI：

  10.1021/om400773n
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-1,3,5-三甲基苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-methyl-1,4-dimesityl-1,2,3-triazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  块状碘代三唑四氟硼酸盐作为高活性卤素键供体催化剂†

  摘要：

  催化中心周围的胶体体积是决定催化反应性和选择性的最重要因素之一。本文报道了结构多样的5-碘-3-甲基-1,2,3-三唑鎓盐的合成及其作为2-甲氧基-1的氮杂-Diels-Alder反应的卤素键供体的催化活性的评估，3-丁二烯与亚胺。我们发现，卤素键供体中碘原子周围的位阻显着影响了催化效率。

  DOI：

  10.1039/c8cc05309j

文献信息

• Synthetic, Structural, and Catalytic Studies of Well‐Defined Allyl 1,2,3‐Triazol‐5‐ylidene ( <i>tz</i> NHC) Palladium Complexes
  作者：Takahiro Terashima、Sayuri Inomata、Kenichi Ogata、Shin‐ichi Fukuzawa

  DOI：10.1002/ejic.201101383

  日期：2012.3

  identical to those of the corresponding imidazole carbene palladium complexes, and that the tzNHC ligands have stronger donor properties than the imidazole carbene ligands. The relationship between catalytic activity and structure was examined by carrying out a room-temperature Suzuki–Miyaura coupling reaction, and the cinnamylpalladium complex bearing 1,4-bis(2,6-diisopropylphenyl)-3-methyl-1,2,3-triazol-5-ylidene

  制备了一系列烯丙基 1,2,3-三唑-5-亚基 (tzNHC) 钯配合物，并通过 NMR 和 X 射线衍射分析充分表征了配合物的结构。通过研究它们的羰基铱配合物的振动光谱和它们的 X 射线光电子光谱来评估这些配体的供体性质。这些评价表明，tzNHC 钯配合物的结构与相应的咪唑卡宾钯配合物的结构几乎相同，并且 tzNHC 配体比咪唑卡宾配体具有更强的供体性质。通过进行室温 Suzuki-Miyaura 偶联反应和带有 1,4-双（2,6-二异丙基苯基）-3-甲基-1,2 的肉桂基钯配合物，研究了催化活性和结构之间的关系，发现 3-三唑-5-亚基 (TPr) 是活性最高的催化剂。无论取代基的电子和空间性质如何，(肉桂基)(TPr)PdCl 在与芳基氯化物进行的室温反应中都表现出高活性，并且在与空间拥挤的芳基硼酸反应中有效。
• Copper(I) Complexes of Mesoionic Carbene: Structural Characterization and Catalytic Hydrosilylation Reactions
  作者：Stephan Hohloch、Fenja Duecker、Margarethe van der Meer、Biprajit Sarkar

  DOI：10.3390/molecules20047379

  日期：——

  Two series of different Cu(I)-complexes of “click” derived mesoionic carbenes are reported. Halide complexes of the type (MIC)CuI (with MIC = 1,4-(2,6-diisopropyl)-phenyl-3-methyl-1,2,3-triazol-5-ylidene (for 1b), 1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene (for 1c)) and cationic complexes of the general formula [Cu(MIC)2]X (with MIC =1,4-dimesityl-3-methyl-1,2,3-triazol-5-ylidene, X = CuI2− (for 2á), 1,4-dimesityl-3-methyl-1,2,3-triazol-5-ylidene, X = BF4− (for 2a), 1,4-(2,6-diisopropyl)phenyl-3-methyl-1,2,3-triazol-5-ylidene, X = BF4− (for 2b), 1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene, X = BF4− (for 2c)) have been prepared from CuI or [Cu(CH3CN)4](BF4) and the corresponding ligands, respectively. All complexes were characterized by elemental analysis and standard spectroscopic methods. Complexes 2á and 1b were studied by single-crystal X-ray diffraction analysis. Structural analysis revealed 2á to adopt a cationic form as [Cu(MIC)2](CuI2) and comparison of the NMR spectra of 2á and 2a confirmed this conformation in solution. In contrast, after crystallization complex 1b was found to adopt the desired neutral form. All complexes were tested for the reduction of cyclohexanone under hydrosilylation condition at elevated temperatures. These complexes were found to be efficient catalysts for this reaction. 2c was also found to catalyze this reaction at room temperature. Mechanistic studies have been carried out as well.

  100℃,100℃,10“C,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃,100℃
• Spotlight on Ligand Effects in 1,2,3-Triazolylidene Gold Complexes for Hydroamination Catalysis: Synthesis and Catalytic Application of an Activated MIC Gold Triflimide Complex and Various MIC Gold Chloride Complexes
  作者：Julia Beerhues、Robert R. M. Walter、Hannes Aberhan、Maren Neubrand、Marre Porré、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00057

  日期：2021.4.26

  3-triazolylidene-based mesoionic carbene (MIC) gold complex with a weakly coordinating second ligand. In contrast to expectations, the gold complexes bearing the most strongly electron donating MICs did not display the best conversion in catalysis. According to our investigations the stability of the complex is a determining factor in the present case. The MIC gold bistriflimide complex shows activity in hydroamination

  通过配体设计控制催化性能是均相催化的核心。本文中，我们报道了六种1,3,4-取代的1,2,3-三唑基亚金金配合物中的配体效应，这些配合物是炔烃与胺的分子间加氢催化的前催化剂。配合物的合成和催化反应主要遵循无银方案。据我们所知，所有新型金络合物均已得到充分表征，其中之一是具有弱配位的第二个配体的第一个1,2,3-三唑基亚甲基中离子卡宾（MIC）金络合物。与预期相反，带有最强电子给体MIC的金络合物在催化方面没有表现出最佳的转化率。根据我们的研究，在当前情况下，配合物的稳定性是决定性因素。MIC金杀虫双金络合物无需加助剂即可在加氢胺催化反应中显示出活性。
• Azide‐Substituted 1,2,3‐Triazolium Salts as Useful Synthetic Synthons: Access to Triazenyl Radicals and Staudinger Type Reactivity
  作者：Felix Stein、Simon Suhr、Arijit Singha Hazari、Robert Walter、Maite Nößler、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1002/chem.202300771

  日期：2023.6.19

  Azide-substituted 1,2,3-triazolium salts are useful synthetic synthons for a range of follow-up chemistry including the synthesis of triazenyl-based radicals. Mesoionic carbenes play a crucial role in the stabilization of these radicals.

  叠氮化物取代的 1,2,3-三唑鎓盐是有用的合成合成子，可用于一系列后续化学，包括基于三氮烯基的自由基的合成。介离子卡宾在稳定这些自由基方面发挥着至关重要的作用。