1-[2-(2-Methylphenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium iodide | 1204579-25-8

• 英文名称: 1-[2-(2-Methylphenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium iodide
• 英文别名: 1-(2-methylphenyl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;iodide
• CAS: 1204579-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₄NO*I
• 分子量: 339.176
• InChiKey: NGXUDBGJNDCSQW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-Methylphenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium iodide 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-(o-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用 1-(2-oxo-2-arylethyl)pyridin-1-iums 和苯甲脒直接合成 3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  开发了一种用于从容易获得的 1-(2-oxo-2-arylethyl)pyridin-1-iums 和脒盐酸盐合成 1,2,4-恶二唑衍生物的有效多米诺协议。在该实用的方法，Ñ酰基脒前体通过简单的亲核取代首先形成，未经纯化Ñ -acylamidine中间体和分子内下列脱水闭环中的我的存在下，得到1,2,4-恶二唑衍生物2 / K 2 CO 3 /DMSO 表现出优异的官能团耐受性并在简单的实验条件下进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.4354
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 1-甲基苯基乙酮 在 碘 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-[2-(2-Methylphenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  2-噻吩-4-呋喃基-6-芳基吡啶衍生物：合成，拓扑异构酶I和II的抑制活性，细胞毒性和构效关系研究

  摘要：

  设计并合成了60种2-噻吩基-4-呋喃基-6-芳基吡啶衍生物，评估了它们在20μM和100μM时的拓扑异构酶I和II抑制活性以及对几种人类癌细胞系的细胞毒性。化合物8，9，11 - 29显示显著拓扑异构酶II的抑制活性，化合物10和11表现出显著拓扑异构酶I的抑制活性。大多数化合物（7 – 21与标准相比，具有2-（5-氯噻吩-2-基）-4-（呋喃-3-基）部分的）对HCT15细胞系显示出更高或相似的细胞毒性。所选的大多数化合物对MCF-7，HeLa，DU145和K562细胞系均表现出中等的细胞毒性。结构-活性关系研究表明2-（5-氯噻吩-2-基）-4-（呋喃-3-基）部分在显示生物活性方面具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.049

文献信息

• Iodine-promoted synthesis of acylindolizine derivatives from acetylenecarboxylates and pyridinium, isoquinolinium, or quinolinium ylides
  作者：Juanjuan Liu、Peiyun Yan、Yan Li、Zhengquan Zhou、Weijian Ye、Juan Yao、Cunde Wang

  DOI：10.1007/s00706-013-1120-6

  日期：2014.4

  AbstractAn iodine-promoted synthesis of acylindolizinecarboxylates via 1,3-dipolar cycloaddition of nitrogen ylides with acetylenecarboxylates and subsequent aromatization for the generation of a wide range of structurally interesting, pharmacologically and photoelectrically significant compounds is reported. Only readily available materials, mild conditions, and operationally trivial reaction protocols

  摘要据报道，碘的促进作用是通过氮基与乙炔羧酸的1,3-偶极环加成反应以及随后的芳构化作用来碘化羰基吲哚羧酸酯，以生成各种结构上有意义的，具有药理学和光电意义的化合物。只需要容易获得的材料，温和的条件和操作上琐碎的反应方案。 图形概要
• Iodine-Promoted Synthesis of 1-Alkyl-3-aroylindolizines from<i>N</i>-(Aroylmethyl)pyridinium Salts and Aliphatic Aldehydes
  作者：Chen Tan、Peiyun Yan、Weijian Ye、Juan Yao、Weiming Wu、Cunde Wang

  DOI：10.1002/hc.21137

  日期：2014.1

  An effective and practical method has been developed for the diversity-oriented synthesis of 1-alkyl-3-aroylindolizines via the 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinium ylides and aliphatic aldehydes in the presence of molecular iodine and a catalytic amount of MnO2. The synthesis proceeds by tandem reactions involving [3+2] cycloaddition, dehydration of the cycloadduct, and dehydroaromatization. Molecular

  在分子碘和催化量的 MnO2 存在下，通过吡啶鎓叶立德和脂肪醛的 1,3-偶极环加成反应，开发了一种有效且实用的方法，用于多样化导向合成 1-烷基-3-芳基茚茚。该合成通过涉及 [3+2] 环加成、环加合物脱水和脱氢芳构化的串联反应进行。分子碘在反应中作为催化剂和脱氢芳构化试剂。
• Synthesis of 2-(thienyl-2-yl or -3-yl)-4-furyl-6-aryl pyridine derivatives and evaluation of their topoisomerase I and II inhibitory activity, cytotoxicity, and structure–activity relationship
  作者：Pritam Thapa、Radha Karki、Hoyoung Choi、Jae Hun Choi、Minho Yun、Byeong-Seon Jeong、Mi-Ja Jung、Jung Min Nam、Younghwa Na、Won-Jea Cho、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.065

  日期：2010.3

  A series of 2-(thienyl-2-yl or -3-yl)-4-furyl-6-aryl pyridine derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their topoisomerase I and II inhibition and cytotoxic activity against several human cancer cell lines. Compounds 10–19 showed moderate topoisomerase I and II inhibitory activity and 20–29 showed significant topoisomerase II inhibitory activity. Structure–activity relationship study

  设计，合成并合成了一系列2-（噻吩-2-基或-3-基）-4-呋喃基-6-芳基吡啶衍生物，并评估了它们对拓扑异构酶I和II的抑制作用以及对几种人类癌细胞系的细胞毒活性。化合物10 – 19具有中等的拓扑异构酶I和II抑制活性，化合物20 – 29具有显着的拓扑异构酶II抑制活性。结构-活性关系研究表明，4-（5-氯呋喃-2-基）-2-（噻吩-3-基）部分在显示拓扑异构酶II抑制中具有重要作用。