4-(5α-Methanesulfonyloxymethyl-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1α-yl)butanoic Acid | 136179-85-6

• 英文名称: 4-(5α-Methanesulfonyloxymethyl-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1α-yl)butanoic Acid
• CAS: 136179-85-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅S
• 分子量: 318.434
• InChiKey: TUXUGVGIPAAWIS-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5α-Methanesulfonyloxymethyl-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1α-yl)butanoic Acid 在 草酰氯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(5α-Methanesulfonyloxymethyl-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1α-yl)butanoic Acid Chloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on Taxane Synthesis. III. Stereocontrolled Synthesis of a Twelve-Membered Lactam Sulfide as a Precursor of 4,8,11,11-Tetramethyl-3-oxobicyclo(5.3.1)undec-8-ene.

  摘要：

  实现了两个十二元内酰胺硫化物 37 和 38 的立体控制合成，它们是构成紫杉烷-二萜 A 和 B 环的 8、11、11-三甲基-3-氧代双环[5.3.1]十一碳-8-烯的前体。关键步骤是马来酸酐和 E-二烯 18 发生 Diels-Alder 反应，在 C-1 和 C-7 位置引入必要的顺式排列取代：用 Raney Ni(W-2) 在 EtOH 中加热，可以选择性地去除 26 的苄基，几乎可以得到定量的收率，而不需要双键氢化。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1359
• 作为产物：
  描述：

  7α-(4-Benzyloxybutyl)-6,7aβ-dimethyl-3aβ,4,7β,7aβ-tetrahydrophthalide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 Raney-Ni (W-2) 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.34h， 生成 4-(5α-Methanesulfonyloxymethyl-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1α-yl)butanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Taxane Synthesis. III. Stereocontrolled Synthesis of a Twelve-Membered Lactam Sulfide as a Precursor of 4,8,11,11-Tetramethyl-3-oxobicyclo(5.3.1)undec-8-ene.

  摘要：

  实现了两个十二元内酰胺硫化物 37 和 38 的立体控制合成，它们是构成紫杉烷-二萜 A 和 B 环的 8、11、11-三甲基-3-氧代双环[5.3.1]十一碳-8-烯的前体。关键步骤是马来酸酐和 E-二烯 18 发生 Diels-Alder 反应，在 C-1 和 C-7 位置引入必要的顺式排列取代：用 Raney Ni(W-2) 在 EtOH 中加热，可以选择性地去除 26 的苄基，几乎可以得到定量的收率，而不需要双键氢化。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1359