Methanesulfonic acid (2R,3S,6R)-2-bromo-1,1,9-trimethyl-5-methylene-spiro[5.5]undec-8-en-3-yl ester | 104643-43-8

• 英文名称: Methanesulfonic acid (2R,3S,6R)-2-bromo-1,1,9-trimethyl-5-methylene-spiro[5.5]undec-8-en-3-yl ester
• CAS: 104643-43-8
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO₃S
• 分子量: 377.343
• InChiKey: RDILINQTRLYMSG-DZKIICNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,3S,6R)-2-bromo-1,1,9-trimethyl-5-methylene-spiro[5.5]undec-8-en-3-yl ester 在 吡啶 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以31.2%的产率得到β-chamigrene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性环构建：卤化海洋天然螺[5.5]十一烷倍半萜的合成

  摘要：

  本研究的主要目标是开发一种通用方法，以在溴鎓引发的分子内碳环化反应中实现大量的不对称诱导。该目标已通过生成包含位于环己烯环上的两个立体原原子的环外亚烷基来实现。该过程的立体化学已经进行了一些详细的研究，并且全合成 (-)-(2R,6S,8S,9S)-2,8-dibromo-9-hydroxy-cr-chamigrene (9) , (- )-(2R,6S,8S,9S)-2,8-dibromo-9-hydroxy-fl-chamigrene (lo), (-)-(2R,6S)-2-bromo-fl-chamigrene (5), (-)-P-chamigrene (6) 及其相应的 (+)-11、-12、-7 和 -8 对映异构体首次被描述。这些化合物由 (8S,9S)-8-bromo-9-hydroxy-(E)-y-bisabolene、(-)-33 和 (8R,9R)-8-bromo-9

  DOI：

  10.1021/ja00284a052
• 作为产物：
  描述：

  isoobtusol 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,3S,6R)-2-bromo-1,1,9-trimethyl-5-methylene-spiro[5.5]undec-8-en-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性环构建：卤化海洋天然螺[5.5]十一烷倍半萜的合成

  摘要：

  本研究的主要目标是开发一种通用方法，以在溴鎓引发的分子内碳环化反应中实现大量的不对称诱导。该目标已通过生成包含位于环己烯环上的两个立体原原子的环外亚烷基来实现。该过程的立体化学已经进行了一些详细的研究，并且全合成 (-)-(2R,6S,8S,9S)-2,8-dibromo-9-hydroxy-cr-chamigrene (9) , (- )-(2R,6S,8S,9S)-2,8-dibromo-9-hydroxy-fl-chamigrene (lo), (-)-(2R,6S)-2-bromo-fl-chamigrene (5), (-)-P-chamigrene (6) 及其相应的 (+)-11、-12、-7 和 -8 对映异构体首次被描述。这些化合物由 (8S,9S)-8-bromo-9-hydroxy-(E)-y-bisabolene、(-)-33 和 (8R,9R)-8-bromo-9

  DOI：

  10.1021/ja00284a052