5-acetyl 3,4-dihydro-4-ferrocenyl-6-methylpyrimidin-2(1H)-one | 1194506-78-9

• 英文名称: 5-acetyl 3,4-dihydro-4-ferrocenyl-6-methylpyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 1194506-78-9
• 化学式: C₁₇H₁₈FeN₂O₂
• 分子量: 338.189
• InChiKey: NNJHSEYIYCCEPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 乙酰丙酮 在 silicomolybdic heteropolyacid 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-acetyl 3,4-dihydro-4-ferrocenyl-6-methylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of ferrocenyl-pyrimidones using a recyclable molibdosilicic H4SiMo12O40 heteropolyacid

  摘要：

  通过甲酰基二茂铁、1,3-二羰基成分和脲/硫脲的一锅 Biginelli 反应，制备了一系列含二茂铁的二氢嘧啶（DHPs）。该反应由商用 Keggin 杂多酸（H4SiMo12O40）催化，它是一种安全、清洁且可回收的催化剂。为了提高反应的产率并阐明其机理，我们研究了三种不同的合成方案。此外，还分离出了竞争性 Knoevenagel 反应的中间产物。该方法操作简单，能以非常高的产率获得含有二茂铁的高取代二氢嘧啶。催化剂可以使用和回收，而不会明显丧失催化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2067-5

文献信息

• Application of Biginelli reaction to the synthesis of ferrocenylpyrimidones and [3]-ferrocenophane-containing pyrimido[4,5-d]pyrimidinediones
  作者：A. Csámpai、A.Z. Györfi、Gy.I. Túrós、P. Sohár

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.06.017

  日期：2009.10

  A series of ferrocene-containing mono- and bis-dihydropyrimidines (DHP's) were prepared by boric acid mediated three-component Biginelli reactions of formyl- and 1,1'-diformylferrocene, 1,3-dioxo-components and urea. A few further transformations including hydrogenolysis of a benzyl 4-ferrocenyl-DHP-5-carboxylate were also performed. Novel cis-fused saturated pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,7(1H, 3H)-diones incorporating [3]-ferrocenophane moiety were constructed by means of iron(III)-catalyzed Biginelli-like condensations of 1,1'-diformylferrocene with urea and in situ generated methyl ketone-derived silyl enol ethers. The structures of the new compounds were established by IR and NMR spectroscopy, including HMQC, HMBC and DEPT measurements. (C) 2009 Elsevier B. V. All rights reserved.