1,4-dimethyl-2-(3-phenylbut-3-en-1-yl)benzene | 1258932-72-7

• 英文名称: 1,4-dimethyl-2-(3-phenylbut-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 2-(2-iodo-5-methylphenoxy)-1-phenylethan-1-one
• CAS: 1258932-72-7
• 化学式: C₁₅H₁₃IO₂
• 分子量: 352.172
• InChiKey: OHNWPICVUJEVOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-2-(3-phenylbut-3-en-1-yl)benzene 在 锰 、 四(三苯基膦)镍 、 (4S,4'S)-2,2'-(cyclopentane-1,1-diyl)-bis(4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到(R)-6-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的卤代甲烷与酮的不对称加成反应：手性2,3-二氢苯并呋喃的叔醇高度对映选择性合成。

  摘要：

  通过镍/双恶唑啉催化的未活化酮中芳基卤化物的分子内不对称加成反应，开发了一种高度对映选择性的简单手性3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃合成方法，得到了2,3-二氢苯并呋喃与手性叔醇。 C-3位置具有良好的收率和出色的对映选择性（高达92％的收率和98％的ee）。克级反应也顺利进行，而没有损失收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01612
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-iodophenoxy)-1-phenylethanone 在 锰 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)镍 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,4-dimethyl-2-(3-phenylbut-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的卤代甲烷与酮的不对称加成反应：手性2,3-二氢苯并呋喃的叔醇高度对映选择性合成。

  摘要：

  通过镍/双恶唑啉催化的未活化酮中芳基卤化物的分子内不对称加成反应，开发了一种高度对映选择性的简单手性3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃合成方法，得到了2,3-二氢苯并呋喃与手性叔醇。 C-3位置具有良好的收率和出色的对映选择性（高达92％的收率和98％的ee）。克级反应也顺利进行，而没有损失收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01612

文献信息

• Iron-catalyzed annulations of 2-(2-alkynyl)phenoxy)-1-arylethanones leading to substituted naphthalen-1-ols
  作者：Zhi-Qiang Wang、Yun Liang、Yong Lei、Ming-Bo Zhou、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/b911669a

  日期：——

  A novel intramolecular annulation of 1-(2-alkynylphenoxy)propan-2-ones catalyzed by iron, an economical and environmentally-benign transition metal, has been developed; this new atom-economical route includes dual C–H functionalizations to construct the naphthalen-1-ol or anthracen-1-ol skeletons.

  在铁这种既经济又对环境无害的过渡金属的催化下，开发出了一种新型的 1-(2-炔基苯酚氧基)丙-2-酮分子内环化反应；这种新的原子经济路线包括双 C-H 功能化，以构建萘-1-醇或蒽-1-醇骨架。
• Palladium-catalyzed annulations of arynes with 2-(2-iodophenoxy)-1-substituted ethanones
  作者：Rong-Jiang Li、Shao-Feng Pi、Yun Liang、Zhi-Qiang Wang、Ren-Jie Song、Guo-Xiang Chen、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c0cc02720k

  日期：——

  Palladium-catalyzed annulations of arynes with 2-(2-iodophenoxy)-1-substituted ethanones for the synthesis of 6H-benzo[c]chromenes are presented. This mild route allows formation of two new carbon-carbon bonds via an alpha-arylation/annulation process.

  提出了钯催化的芳烃与2-（2-碘苯氧基）-1-取代的乙酮的环合反应，用于合成6H-苯并[c]二甲基苯。这种温和的途径允许通过α-芳基化/环化过程形成两个新的碳-碳键。