2-(2-cyanoethyl)-3-(p-trifluoromethylphenyl)-5-cyanoisoxazolidine | 89902-84-1

• 英文名称: 2-(2-cyanoethyl)-3-(p-trifluoromethylphenyl)-5-cyanoisoxazolidine
• CAS: 89902-84-1；89902-85-2
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃N₃O
• 分子量: 295.264
• InChiKey: DATGTDMINHIGRX-STQMWFEESA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  443.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)benzaldehyde oxime 、 丙烯腈 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-(2-cyanoethyl)-3-(p-trifluoromethylphenyl)-4-cyanoisoxazolidine 、 2-(2-cyanoethyl)-3-(p-trifluoromethylphenyl)-5-cyanoisoxazolidine 、 2-(2-cyanoethyl)-3-(p-trifluoromethylphenyl)-5-cyanoisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  XY-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第2部分。肟肟加成物：2：1加合物的形成

  摘要：

  醛和酮肟的环加成显示出所有可能的异恶唑烷区域异构体和立体异构体的混合物。产物是2：1的加合物，其第二亲双性分子附着在异恶唑烷的N-原子上。通过X射线晶体结构分析建立了苯甲醛肟和丙烯腈的主要异构体的立体化学。环加成反应被2,4-二硝基苯酚弱催化，在乙腈中进行得最好。更多极性溶剂稍微偏爱5-异恶唑烷区域异构体。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/p19840000047