1,3-(i-Pr)2-perimidin-2-ylidene | 627092-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-(i-Pr)2-perimidin-2-ylidene
• CAS: 627092-28-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: HGNVOFNVPHVISZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-(i-Pr)2-perimidin-2-ylidene 以 氘代苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 acetoxybis(1,3-diisopropyl-1H-perimidin-2(3H)-ylidene)palladio acetate
  参考文献：
  名称：

  d 10 N-杂环卡宾配合物与哌啶支架的合成

  摘要：

  N-杂环卡宾 (NHC) 是有机金属化学的重要辅助配体，虽然已经合成了许多变体，但迄今为止最常见的是基于五元环的，如咪唑或苯并咪唑。与建立在五元环上的 NHC 复合物通常是共轭的不同，六元环 NHC 变体的探索集中在非共轭版本上，例如N , N '-二氨基碳烯。共轭六元环 NHC 的报告仅限于具有在 6 到 8 个 d 电子之间的窄范围内的 perimidine 支架的金属配合物（在第 8-10 族的金属上）。这份手稿展示了 4 d 10的合成金属配合物与periimidine 支架。金和银配合物具有线性几何形状，而铜和铂配合物是三配位的。所有配合物均通过单晶 X 射线晶体学、多核 NMR 和其他光谱方法进行表征。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00189
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diisopropylperimidinium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-(i-Pr)2-perimidin-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  d 10 N-杂环卡宾配合物与哌啶支架的合成

  摘要：

  N-杂环卡宾 (NHC) 是有机金属化学的重要辅助配体，虽然已经合成了许多变体，但迄今为止最常见的是基于五元环的，如咪唑或苯并咪唑。与建立在五元环上的 NHC 复合物通常是共轭的不同，六元环 NHC 变体的探索集中在非共轭版本上，例如N , N '-二氨基碳烯。共轭六元环 NHC 的报告仅限于具有在 6 到 8 个 d 电子之间的窄范围内的 perimidine 支架的金属配合物（在第 8-10 族的金属上）。这份手稿展示了 4 d 10的合成金属配合物与periimidine 支架。金和银配合物具有线性几何形状，而铜和铂配合物是三配位的。所有配合物均通过单晶 X 射线晶体学、多核 NMR 和其他光谱方法进行表征。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00189

文献信息

• Design of Sterically Demanding, Electron-Rich Carbene Ligands with the Perimidine Scaffold
  作者：Patrick Bazinet、Tiow-Gan Ong、Julie S. O'Brien、Nathalie Lavoie、Eleanor Bell、Glenn P. A. Yap、Ilia Korobkov、Darrin S. Richeson

  DOI：10.1021/om0701827

  日期：2007.5.1

  A family of N,N‘-disubstituted perimidinium cation salts were employed as precursors to persistent monomeric carbenes with novel molecular architectures and electronic structures. Depending on the substituents, reaction of these 1,3-disubstituted perimidinium cations with LiN(SiMe3)2 led either to deprotonation and generation of new carbenes or to enetetramines. In addition to spectroscopic characterization

  N，N′-二取代的哌啶鎓阳离子盐家族被用作具有新颖的分子结构和电子结构的持久性单体卡宾的前体。取决于取代基，这些1，3-二取代的peri离子与LiN（SiMe 3）2的反应导致去质子化和生成新的卡宾或烯四胺。除光谱表征外，C 10 H 6（iPrN）2 C（10），C 10 H 6（iPrN）（Me 3 CCH 2 N）C（11），C 10 H 6 [N（3,5-Me 2 C 6 H 3）] 2 C} 2（13）和C 10 H 6（iPrN）（3,5-Me 2 C 6 H 3 N）C（14）明确证实了这些物种的性质。观察到混合的苄基/环庚基取代的卡宾C 10 H 6（环C 7 H 13 N）（p-MeC 6 H 4 CH 2 N）C（17）在加热时经历二聚化，生成顺式和反式异构体烯四胺C 10 H 6（环C 7 H 13 N）（p- MeC6 H 4 CH 2 N）C} 2，（17）2
• [EN] CARBENE LIGANDS AND THEIR USE<br/>[FR] LIGANDS CARBENE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV OTTAWA

  公开号：WO2005030782A3

  公开（公告）日：2005-05-26
• Constructing a Stable Carbene with a Novel Topology and Electronic Framework
  作者：Patrick Bazinet、Glenn P. A. Yap、Darrin S. Richeson

  DOI：10.1021/ja0372661

  日期：2003.11.1

  The perimidine skeleton provides a framework for the isolation of a novel, stable carbene possessing a unique molecular architecture and electronic structure. The remarkable steric environment and exceptional electron-donating ability for the carbene-carbon are revealed through structural and spectroscopic characterization of the parent carbene and two sterically encumbered rhodium-carbene complexes, L2RhClC[NCH(CH3)2]2(C10H6)} (5 L2 = COD; 6 L = CO).