1-(neopentyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate | 81128-05-4

• 英文名称: 1-(neopentyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1-neopentyl-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate；1-neopentyl-2,4,6-triphenylpyridinium BF4(-)
• CAS: 81128-05-4
• 化学式: BF₄*C₂₈H₂₈N
• 分子量: 465.342
• InChiKey: FSVPBEUHGLSROS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-(2-碘苯基)甲基丙烯酰胺 、 1-(neopentyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 四(二甲氨基)乙烯 、 三甲基溴硅烷 、 C₁₂H₁₃F₃N₂O 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以59 %的产率得到1-benzyl-3-(3,3-dimethylbutyl)-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化烷基吡啶鎓盐还原级联芳基烷基化烯烃

  摘要：

  在此，我们描述了作为 C(sp 3 ) 亲电子试剂的吡啶鎓盐的束缚烯烃的镍催化还原脱氨基芳基烷基化反应。这种双组分二碳官能化反应能够有效合成各种带有全碳四元中心的苯稠环化合物。本文提出的方法在温和条件下进行，可耐受多种官能团和杂环。它已被用于在后期对复杂分子进行功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00599
• 作为产物：
  描述：

  特戊胺 、 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 以 乙醇 为溶剂， 以68 %的产率得到1-(neopentyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  镍催化烷基吡啶鎓盐还原级联芳基烷基化烯烃

  摘要：

  在此，我们描述了作为 C(sp 3 ) 亲电子试剂的吡啶鎓盐的束缚烯烃的镍催化还原脱氨基芳基烷基化反应。这种双组分二碳官能化反应能够有效合成各种带有全碳四元中心的苯稠环化合物。本文提出的方法在温和条件下进行，可耐受多种官能团和杂环。它已被用于在后期对复杂分子进行功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00599

文献信息

• Sulfinates from Amines: A Radical Approach to Alkyl Sulfonyl Derivatives via Donor–Acceptor Activation of Pyridinium Salts
  作者：Jonathan A. Andrews、Loïc R. E. Pantaine、Christopher F. Palmer、Darren L. Poole、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03194

  日期：2021.11.5

  Synthetically versatile alkyl sulfinates can be prepared from readily available amines, using Katritzky pyridinium salt intermediates. In a catalyst-free procedure, primary, secondary, and benzylic alkyl radicals are generated by photoinduced or thermally induced single-electron transfer (SET) from an electron donor–acceptor (EDA) complex, and trapped by SO2 to generate sulfonyl radicals. Hydrogen

  合成通用的烷基亚磺酸盐可以使用卡特里茨基吡啶鎓盐中间体从容易获得的胺制备。在无催化剂的过程中，伯、仲和苄基烷基自由基是通过光诱导或热诱导单电子转移 (SET) 从电子供体 - 受体 (EDA) 复合物产生的，并被 SO 2捕获以产生磺酰基自由基。来自 Hantzsch 酯的氢原子转移 (HAT) 产生烷基亚磺酸盐产物，用于制备一系列与药物化学相关的含磺酰基基序。
• Kinetics and mechanisms of nucleophilic displacements with heterocycles as leaving groups. Part 9. N-substituted 2,4,6-triphenylpyridiniums, 5,6-dihydro-2,4-diphenylbenzo[h]quinoliniums, and 5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzo[c,h]acridiniums: kinetic rate variation with structure of the N-substituent
  作者：Alan R. Katritzky、Kumars Sakizadeh、Yu Xiang Ou、Bratislav Jovanovic、Giuseppe Musumarra、Francesco P. Ballistreri、Roberto Crupi

  DOI：10.1039/p29830001427

  日期：——

  order benzyl > methyl ≃ s-alkyl > continuous chain primary alkyl ≃ neopentyl. Comparisons with literature data involving other leaving groups, standardized by reference to the ethyl compound in each series, again show that groups larger than ethyl tend to react faster in series (1), (2), and especially (3) than expected, and methyl tends to react more slowly. Similar but smaller trends are found in literature

  Ñ -N-烷基，Ñ -S-烷基，Ñ -烯丙基，和Ñ标题化合物的苄基衍生物与哌啶和其它亲核试剂反应，在清楚地可分离小号Ñ 1和/或小号ñ 2个反应。对于Ñ -s-三烷基化合物，小号Ñ 2率降低与亲核试剂亲核的，而小号Ñ 1速率是由亲核试剂的性质的影响。该小号Ñ 1反应显示出比找到符合更高的激活熵小号Ñ 2反应。尽管对于相同的N-取代基，SN 2比率始终以（1）<（2）<（3）的顺序增加，比率增强对于不同的N-取代基有很大变化：这些变化可以通过N-取代基的空间形状部分地合理化。通常，随着N-取代基尺寸的增加，增强作用也随之增加。对于小号Ñ在2个反应中，速率按苄基>甲基≃s-烷基>连续链伯烷基≃新戊基的顺序降低。与涉及其他离去基团的文献数据进行比较后，通过参考每个系列中的乙基化合物进行标准化，这再次表明，大于乙基的基团在系列（1），（2），尤其是（3）中的反应往往比预期的要快，并且甲基倾向于反应
• Katritzky, Alan R.; Lloyd, Jeremy M.; Patel, Ranjan C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 117 - 124
  作者：Katritzky, Alan R.、Lloyd, Jeremy M.、Patel, Ranjan C.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and mechanism of the C-alkylation of nitroalkane anions by 1-alkyl-2,4,6-triphenylpyridiniums: a nonchain reaction with radicaloid characteristics
  作者：Alan R. Katritzky、M. Akram Kashmiri、George Z. De Ville、Ranjan C. Patel

  DOI：10.1021/ja00339a016

  日期：1983.1