1-ethynyl-4-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]benzene | 1227072-10-7

• 英文名称: 1-ethynyl-4-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]benzene
• CAS: 1227072-10-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: XNKQJEIVKUUMRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-4-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-iodo-1,4-bis({4-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]phenyl}ethynyl)-2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  富含碳的1,4,7,10,13,16-六乙炔基三苯并[a，e，i]环十二烷基-5,11,17-三炔（C36H12）和1,4,9,12-四碳的寡聚醚取代衍生物（乙炔基）二苯并[a，g] cyclododeca-5,7,13,15-丁炔（C28H8）：圆形[6]苯（“ Antikekulene”）骨架的潜在前体

  摘要：

  用-CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 3或-p -C 6 H 4 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 3装饰标题化合物，其中末端炔烃官能团合成了取代基。其制备策略依赖于现有技术，涉及使用适当卤代芳烃的Sonogashira炔基化，1,2,4-三炔基-3-碘苯的Stephens-Castro环化以及1,2,3,4-Hay氧化偶联四炔基苯。靶形成黄色物质，显示黄绿色荧光，并且它们在极性溶剂中非常易溶，但在非极性介质中则很少。尝试通过CpCo（CO）2催化的（共）环化将它们转化为抗酮骨架的尝试失败。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690050
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-ethynyl-4-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  富含碳的1,4,7,10,13,16-六乙炔基三苯并[a，e，i]环十二烷基-5,11,17-三炔（C36H12）和1,4,9,12-四碳的寡聚醚取代衍生物（乙炔基）二苯并[a，g] cyclododeca-5,7,13,15-丁炔（C28H8）：圆形[6]苯（“ Antikekulene”）骨架的潜在前体

  摘要：

  用-CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 3或-p -C 6 H 4 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 3装饰标题化合物，其中末端炔烃官能团合成了取代基。其制备策略依赖于现有技术，涉及使用适当卤代芳烃的Sonogashira炔基化，1,2,4-三炔基-3-碘苯的Stephens-Castro环化以及1,2,3,4-Hay氧化偶联四炔基苯。靶形成黄色物质，显示黄绿色荧光，并且它们在极性溶剂中非常易溶，但在非极性介质中则很少。尝试通过CpCo（CO）2催化的（共）环化将它们转化为抗酮骨架的尝试失败。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690050

文献信息

• Design and synthesis of luminescence chemosensors based on alkynyl phosphine gold(i)–copper(i) aggregates
  作者：Xiaoming He、Nianyong Zhu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1039/c1dt10197h

  日期：——

  Receptor-containing polynuclear mixed-metal complexes of gold(I)–copper(I) 1–3 based on a [Au3Cu2(CCPh)6}Au3PPh2–C6H4–PPh2}3]2+ (Au6Cu2) core with benzo-15-crown-5, oligoether and urea binding sites were designed and synthesized, respectively. These complexes exhibited remarkably strong red emission at ca. 619–630 nm in dichloromethane solution at room temperature upon photoexcitation at λ > 400 nm, with the emission quantum yield in the range 0.59–0.85. The cation-binding properties of 1 and 2 and the anion-binding properties of 3 were studied using UV-vis, emission and 1H NMR techniques. Complex 1, with six benzo-15-crown-5 pendants, was found to show a higher binding preference for K+, with a selectivity trend of K+ ≫ Cs+ > Na+ > Li+. The addition of metal ions (Li+, Na+, K+ and Cs+) to complex 1 led to a modest emission enhancement with a concomitant slight blue shift in energy and well-defined isoemissive points, which is attributed to the rigidity of the structure and the inhibited PET (photo-induced electron transfer) process from the oxygen to the aggregate as a result of the binding of the metal ion. The six urea receptor groups on complex 3 were found to form multiple hydrogen bonding interactions with anions, with the positive charge providing additional electrostatic interaction for anion-binding. The anion selectivity of 3 follows the trend F− > Cl− ≈ H2PO4− > Br− and the highest affinity towards F− is attributed to the stronger basicity of F−, as well as its good size match with the cavity of the urea pocket.

  分别设计并合成了以[Au3Cu2(CCPh)6}Au3PPh2âC6H4âPPh2}3]2+（Au6Cu2）为核心、具有苯并-15-冠醚-5、寡聚醚和脲结合位点的含受体多核混合金属金（I）â铜（I）1â3配合物。这些配合物在约 619â630 纳米波长的波长范围内显示出明显的红色发射。在室温下的二氯甲烷溶液中，当光激发波长δ" > 400 nm时，这些复合物在约 619â630 nm处显示出明显的强红色发射，发射量子产率在 0.59â0.85 之间。利用紫外可见光、发射和 1H NMR 技术研究了 1 和 2 的阳离子结合特性以及 3 的阴离子结合特性。研究发现，含有六个苯并-15-冠醚-5 下垂物的络合物 1 对 K+ 具有更高的结合偏好，其选择性趋势为 K+ â"Cs+ > Na+ > Li+。在复合物 1 中加入金属离子（Li+、Na+、K+ 和 Cs+）后，发射率会适度提高，同时能量会发生轻微的蓝移，并出现明确的等离点，这归因于结构的刚性以及金属离子的结合抑制了从氧到聚集体的 PET（光诱导电子转移）过程。研究发现，复合物 3 上的六个脲受体基团与阴离子形成了多种氢键相互作用，正电荷为阴离子结合提供了额外的静电作用。复合物 3 对阴离子的选择性呈 Fâ > Clâ â H2PO4â > Brâ 的趋势，对 Fâ 的亲和力最高，这是因为 Fâ 的碱性较强，而且其大小与脲口袋的空腔相匹配。
• Synthesis and antitumor activity of gold(I) N-heterocyclic carbene with dithiocarbamate and alkynyl complexes
  作者：Qiu Mei Chen、Yanyan Zeng、Ming Rui Zhang、Lingyu Jin、Ping Zhou、Xiang Hua Wu、Wen Xiu Ren

  DOI：10.1016/j.ica.2024.122085

  日期：2024.8

  A series of new type gold(I) -heterocyclic carbene (NHC) complexes bearing a paeonol ligand in the side chain of NHC and bearing dithiocarbamate or alkynyl groups as a second ligand have been synthesized and structurally characterized by spectroscopic methods. The structure of has been established by X-ray crystallography. Their antitumor activities were investigated by CCK8 assay against two tumor

  合成了一系列新型金(I)-杂环卡宾(NHC)配合物，该配合物在NHC侧链上带有丹皮酚配体，并带有二硫代氨基甲酸酯或炔基作为第二配体，并通过光谱方法进行了结构表征。的结构已通过X射线晶体学确定。通过 CCK8 检测研究了它们对两种肿瘤细胞系（A549 和 Hela）的抗肿瘤活性。金 (I) NHC 与二硫​​代氨基甲酸盐 (DTC) 复合物表现出良好至优异的抗增殖活性，并强烈抑制硒酶硫氧还蛋白还原酶 (TrxR)。