4-bromo-N-(α-methoxyphenacyl)aniline | 79866-42-5

• 英文名称: 4-bromo-N-(α-methoxyphenacyl)aniline
• 英文别名: p-bromo-N-(α-methoxyphenacyl)aniline；2-(4-Bromoanilino)-2-methoxy-1-phenylethanone
• CAS: 79866-42-5
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₂
• 分子量: 320.186
• InChiKey: SLEBHYHUQZZGRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  461.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(α-methoxyphenacyl)aniline 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-溴苯胺基)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Alcaide, Benito; Escobar, Gerardo; Perez-Ossorio, Rafael, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 5, p. 1466 - 1488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-(4-溴苯胺)-1-苯基-1-乙酮 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以50%的产率得到4-bromo-N-(α-methoxyphenacyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  从磺酰胺中除去甲苯-对-磺酰基。第4部分。苯乙二醛亚胺单体的合成

  摘要：

  已经系统地检查了N-甲苯磺酰基苯甲胺与碱的合成和反应。单体C-甲氧基亚胺可从这些反应中的一些获得。在贵金属催化剂处理下，通过两种途径制得的C-甲氧基苯甲酰基芳基胺被转化为单体亚胺。芳基醛与磺酰胺的三氟化硼催化反应为制备N-磺酰基芳烃提供了新的便捷途径。

  DOI：

  10.1039/p19810002435

文献信息

• Regiocontrolled addition in the reaction of -(α-methoxyphenacyl)anilines with methyl lithiobutyrate
  作者：Benito Alcaide、Carmen López-Hardomingo、Rafael Pérez-Ossorio、Joaquin Plumet、Julian Rodriguez-López

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85151-5

  日期：1986.1

  Reaction of various -substituted -(α-methoxyphenacyl)anilines with lithiobutyrate in excess gives,in good yield, compounds - through a regiocontrolled process.

  各种的反应取代-与锂代（α-甲氧基苯甲酰甲基）苯胺在过量丁酸给出，以良好的收率，化合物-通过regiocontrolled过程。
• Regiocontrolled nucleophilic additlon to the carbonyl and imino groups in the reaction of 2-arylamino-2-methoxy-1-phenylethanones with simple lithium ester enolates
  作者：Benito Alcaide、Julián Rodriguez-López、Angeles Monge、Virginia Pérez-Garcia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87868-6

  日期：1990.1

  products to the carbonyl group. On the basis of the Isolation of all these compounds as stable products and of some transformations and crossover experiments a reasonable mechanism Is proposed for the whole process. In all cases, addition products at the imino groups can also be obtained by the SiO2-catalyzed rearrangement of the corresponding kinetic addition compounds. The synthesis of some substituted

  据报道，将锂酯烯醇盐3亲核加成到2-芳基氨基-2-甲氧基-1-苯基乙炔酮I（相关的苯乙二醛茴香醚2的合成当量）上。衍生自α，α-二烷基甲基酯3a和3b的烯醇化物通过热控制方法攻击羰基（运动产物）或亚氨基而产生加成产物，而衍生自二甲氧基乙酸甲酯，乙酸甲酯和丙酸甲酯的那些，3c，3d和3e。分别仅导致羰基的加成产物。在所有这些化合物作为稳定产物的分离以及一些转化和交叉实验的基础上，为整个过程提出了合理的机理。在所有情况下，也可以通过SiO 2获得亚氨基上的加成产物。催化的相应动力学加成化合物的重排。一些取代的4-苯甲酰基-β-内酰胺8a-g的合成是这项工作的特别重要的特征。
• MCKAY, W. R.;PROCTOR, G. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 9, 2435-2442
  作者：MCKAY, W. R.、PROCTOR, G. R.

  DOI：——

  日期：——
• ALCAIDE, B.;ESCOBAR, G.;PEREZ-OSSORIO, R.;PLUMET, J.;SANZ, D., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 5, 144-145
  作者：ALCAIDE, B.、ESCOBAR, G.、PEREZ-OSSORIO, R.、PLUMET, J.、SANZ, D.

  DOI：——

  日期：——
• ALCAIDE B.; LOPEZ-MARDOMINGO C.; PEREZ-OSSORIO R.; PLUMET J.; RODRIGUEZ-L+, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 42, 5129-5132
  作者：ALCAIDE B.、 LOPEZ-MARDOMINGO C.、 PEREZ-OSSORIO R.、 PLUMET J.、 RODRIGUEZ-L+

  DOI：——

  日期：——