4''-O-succinoylavermectin B_1a | 81924-48-3

• 英文名称: 4''-O-succinoylavermectin B_1a
• CAS: 81924-48-3
• 化学式: C₅₂H₇₆O₁₇
• 分子量: 973.165
• InChiKey: MESYMBMWAHSLQZ-GFZZORHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  213.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)avermectin B_1a 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4''-O-succinoylavermectin B_1a
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素酰基衍生物具有驱虫活性。

  摘要：

  阿维菌素A2a，B1a和B2a（1、2和3）被乙酰化，从1、4”和5-乙酸酯7和4得到4”-和23-乙酸酯4和5和4”，23-二乙酸酯6。讨论了10的8和4“，5-二乙酸9和3的三乙酸10。讨论了10的300-MHz 1H NMR结构验证和质谱碎裂。强制从1和3产生的乙酰化条件是相同的芳族二乙酸11。在沙土鼠和绵羊中对4“-乙酰化衍生物4（尤其是7）的良好驱虫活性促使制备另外的4”-酰化的2衍生物，其具有新戊酰基，正辛酰基，琥珀酰基，氨基甲酰基，二甲基氨基甲酰基和N-乙酰基甘氨酰基取代基5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护的中间体12。其他关键中间体是三氯乙氧基琥珀酰衍生物18和4-硝基苯基碳酸酯21。在沙鼠中，对沙丁酸纤毛虫的驱虫活性可与天然产物2媲美，其极性更强的取代衍生物20、23和27显示。5-的取代羟基或其由于芳构化而损失导致驱虫药能力大大降低。

  DOI：

  10.1021/jm00348a010