1,7-bis(3-hydroxypropyl)meta carborane | 159227-71-1

• 英文名称: 1,7-bis(3-hydroxypropyl)meta carborane
• 英文别名: 1,7-bis(3-hydroxypropyl)-1,7-dicarba-closo-dodecaborane；1,7-bis(propan-1-ol)-1,7-closo-carborane；1,7-bis(hydroxypropyl)-1,7-carborane；1,7-bis(propanol)-1,7-carborane
• CAS: 159227-71-1
• 化学式: C₈H₂₄B₁₀O₂
• 分子量: 260.387
• InChiKey: WDTFOSSLKIBQKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 1,7-bis(3-hydroxypropyl)meta carborane 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1,7-bis(CH2CH2CH2Br)-1,7-carborane
  参考文献：
  名称：

  多核铂（II）-胺配合物，含有双（氨基丙基）双氨基甲酰-闭-十二碳硼烷（12）配体。

  摘要：

  1，Z-型桥联双齿1，Z-双（氨基丙基）-1，Z-二氨基-氯代十二硼烷（12）（1，Z-双（氨基丙基）-1，Z-碳硼烷）配体的处理[H（2）N（CH（2））（3）]（2）-1，ZC（2）B（10）H（10）（L（1），Z = 7，5）或（L（ 2），Z = 12、6）和两个当量的反式[PtClI（2）（NH（3））]（-），然后用AgOTf和HCl（（aq））进行卤素配位复分解，得到了新的二铂（ II）-胺类顺式[[PtCl（2）（NH（3））]（2）L（n）]（分别为7（n = 1）或8（n = 2））。同样，L（1）或L（2）与不稳定的反式[[PtCl（dmf）（NH（3））（2）]（+）的反应得到反式[[PtCl（NH（3）））（ 2）]（2）L（n）]（OTf）（2）（9（n = 1）或10（n = 2），分别具有良好的收率和纯度。然而，由于分解反应导致碳硼烷笼的广泛降解和金属中心

  DOI：

  10.1039/b408801h
• 作为产物：
  描述：

  三甲氧基酯 、 1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到1,7-bis(3-hydroxypropyl)meta carborane
  参考文献：
  名称：

  多核铂（II）-胺配合物，含有双（氨基丙基）双氨基甲酰-闭-十二碳硼烷（12）配体。

  摘要：

  1，Z-型桥联双齿1，Z-双（氨基丙基）-1，Z-二氨基-氯代十二硼烷（12）（1，Z-双（氨基丙基）-1，Z-碳硼烷）配体的处理[H（2）N（CH（2））（3）]（2）-1，ZC（2）B（10）H（10）（L（1），Z = 7，5）或（L（ 2），Z = 12、6）和两个当量的反式[PtClI（2）（NH（3））]（-），然后用AgOTf和HCl（（aq））进行卤素配位复分解，得到了新的二铂（ II）-胺类顺式[[PtCl（2）（NH（3））]（2）L（n）]（分别为7（n = 1）或8（n = 2））。同样，L（1）或L（2）与不稳定的反式[[PtCl（dmf）（NH（3））（2）]（+）的反应得到反式[[PtCl（NH（3）））（ 2）]（2）L（n）]（OTf）（2）（9（n = 1）或10（n = 2），分别具有良好的收率和纯度。然而，由于分解反应导致碳硼烷笼的广泛降解和金属中心

  DOI：

  10.1039/b408801h

文献信息

• New classes of carborane-appended 5-thio-d-glucopyranose derivatives
  作者：Rashmirekha Satapathy、Barada Prasanna Dash、Barrie P. Bode、Emily A. Byczynski、Sumathy N. Hosmane、Sajit Bux、Narayan S. Hosmane

  DOI：10.1039/c2dt30874f

  日期：——

  A series of carborane-appended 5-thio-D-glucopyranose (5-TDGP) derivatives containing one to two 5-TDGP moieties were synthesized via click cycloaddition reaction as well as following the traditional methods. Among the carboranyl-5-TDGP derivatives, the decapitated nido-carboranyl derivative 18 was found to be highly water-soluble and therefore its preliminary biodistribution study was conducted. A comparative biological evaluation of 18versus its carboranyl-D-glucopyranose analog 19 with human hepatocellular carcinoma cells (SK-Hep1) indicated 5-TDGP to be a better boron carrier than normal D-glucopyranose. The carboranyl-5-TDGP 18 showed a nearly two fold increase in cellular boron accumulation than carboranyl-D-glucopyranose analog 19 over a period of 2 h. The accumulation of both 18 and 19 was found to occur in a temperature dependent manner. The higher accumulation of 18 suggested excellent promise for it to be a candidate for further evaluation as a future BNCT agent.

  一系列含有1至2个5-硫代-D-吡喃葡萄糖（5-TDGP）单元的碳硼烷修饰的5-TDGP衍生物通过点击环加成反应以及传统方法合成。在碳硼烷-5-TDGP衍生物中，去头部的巢型碳硼烷衍生物18表现出高水溶性，因此对其进行了初步的生物分布研究。相较于碳硼烷-D-吡喃葡萄糖类似物19，在人肝癌细胞（SK-Hep1）中，碳硼烷-5-TDGP 18显示出近两倍的细胞内硼积累量，且这一积累过程受温度影响。碳硼烷-5-TDGP 18的高积累量表明其具有作为未来硼中子俘获治疗（BNCT）候选药物的巨大潜力。
• Isomeric Carborane Neuromuscular Blocking Agents
  作者：Lalit N. Goswami、Tyson J. Olds、Terri G. Monk、Quinn L. Johnson、James P. Dilger、Mohammed A. Shanawaz、Satish S. Jalisatgi、M. Frederick Hawthorne、George R. Kracke

  DOI：10.1002/cmdc.201800817

  日期：2019.6.5

  We synthesized a family of neuromuscular blocking agents (NMB) based on decamethonium, but containing a carborane cluster in the methylene chain between the two quaternary ammonium groups. The carborane cluster isomers o-NMB, m-NMB, and p-NMB were tested in animals for neuromuscular block and compared with agents used clinically: rocuronium and decamethonium. All three isomers caused reversible muscle

  我们合成了基于十溴甲烷的神经肌肉阻滞剂（NMB）系列，但在两个季铵基团之间的亚甲基链中含有甲硼烷簇。在动物中测试了碳硼烷簇异构体o-NMB，m-NMB和p-NMB的神经肌肉阻滞作用，并将其与临床使用的药物：罗库溴铵和十甲铵进行了比较。通过抓地力和反向筛选测试确定，这三种异构体均导致小鼠可逆性肌肉无力，效力等级为p-NMB>罗库溴铵>十甲铵> m-NMB> o-NMB。通过使用体外大鼠rat神经半膜片制备和细胞中的电生理学测定来确定化合物的作用机理。新斯的明可逆转由三种异构体和罗库溴铵引起的半he肌无力，但不能消除琥珀酰胆碱。在通过乙酰胆碱受体通道的电流的电生理记录中，碳硼烷化合物不会激活通道活性，但会抑制乙酰胆碱的通道激活。这些结果表明，与母体化合物的去极化作用相反，碳硼烷神经肌肉阻滞剂是非去极化剂。
• Synthesis and DNA-binding properties of dinuclear platinum(ii)–amine complexes of 1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12)Electronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108081d/
  作者：Susan L. Woodhouse、Louis M. Rendina

  DOI：10.1039/b108081d

  日期：2001.11.22

  The first examples of platinum(II)-amine complexes containing a dicarba-closo-dodecaborane(12) (carborane) moiety are described; preliminary in vitro DNA-binding experiments indicate that the complexes are capable of targetting plasmid DNA.

  描述了含有二氨基甲酰基-双十二碳硼烷（12）（碳烷）部分的铂（II）-胺配合物的第一个例子；初步的体外DNA结合实验表明，该复合物能够靶向质粒DNA。
• Direct Introduction of an Alkylsulfonamido Group on C‐sites of Isomeric Dicarba‐ <i>closo</i> ‐dodecaboranes: The Influence of Stereochemistry on Inhibitory Activity against the Cancer‐Associated Carbonic Anhydrase IX Isoenzyme
  作者：Jan Nekvinda、Michael Kugler、Josef Holub、Suzan El Anwar、Jiří Brynda、Klára Pospíšilová、Zdeňka Růžičková、Pavlína Řezáčová、Bohumír Grüner

  DOI：10.1002/chem.202002809

  日期：2020.12.9

  Carbonic anhydrase IX (CA IX), a tumor‐associated metalloenzyme, represents a validated target for cancer therapy and diagnostics. Herein, we report the inhibition properties of isomeric families of sulfonamidopropyl‐dicarba‐closo‐dodecaboranes group(s) prepared using a new direct five‐step synthesis from the corresponding parent cages. The protocol offers a reliable solution for synthesis of singly

  碳酸酐酶IX（CA IX）是一种与肿瘤相关的金属酶，是癌症治疗和诊断的有效靶标。在本文中，我们报道sulfonamidopropyl-dicarba-的异构体家族的抑制特性闭合碳使用一个新的直接五步合成制备由相应的父笼-dodecaboranes组（一个或多个）。该协议提供了合成的可靠解决方案单和双取代的dicarba-闭合碳-dodecaboranes与碳原子的不同的几何位置。所述闭合碳从-化合物邻位-和间位然后-series降解到相应的11-顶点dicarba-巢-不变氧（1-）阴离子。所有化合物均在低纳摩尔或亚纳摩尔范围内显示出针对CA IX的体外酶促活性。这伴随着抑制常数（K i）和对CA IX的选择性的明确的异构体依赖性。随着笼碳原子分离度的增加，观察到K i和选择性指数（S I）值的下降趋势。X射线晶体学探讨了化合物与CA IX活性位点的相互作用，八种高分辨率晶体结构揭示了抑制效力和选择性的结构基础。