methoxy(5,10-diphenylsubporphyrinato)boron(III) | 1392132-03-4

• 英文名称: methoxy(5,10-diphenylsubporphyrinato)boron(III)
• 英文别名: methoxo(5,10-diphenylsubporphyrinato)boron(III)
• CAS: 1392132-03-4
• 化学式: C₂₈H₂₀BN₃O
• 分子量: 425.297
• InChiKey: ZNYUBUKNIAPGEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxy(5,10-diphenylsubporphyrinato)boron(III) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到methoxo(5-bromo-10,15-diphenylsubporphyrinato)boron(III)
  参考文献：
  名称：

  轻松合成中-芳基氨基和烷基氨基亚卟啉

  摘要：

  新人：内消旋-Arylamino-和内消旋-alkylaminosubporphyrins已经通过的Pd催化的胺化合成内消旋-bromosubporphyrin 1为含有杂原子取代基在subporphyrins的第一示例内消旋-位。X射线结构分析显示，由于有效的电子相互作用，细观氨基亚卟啉2发生了明显的结构变形（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201256
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基联吡咯甲烷 在 sodium tetrahydroborate 、 乙基溴化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 5.05h， 生成 methoxy(5,10-diphenylsubporphyrinato)boron(III)
  参考文献：
  名称：

  亚卟啉的有效介观结构

  摘要：

  制备了无内消旋的亚卟啉，并将其定量转化为中溴化的亚卟啉，这是在内消旋位置轻松安装取代基的有效前体。中（4-氨基）苯基乙炔基亚卟啉（见图）; N蓝色，O红色，Br橙色，F浅绿色，B深绿色）和丁二炔桥接的二聚体具有类似Soret的条带分裂以及红移和增强的荧光。

  DOI：

  10.1002/anie.201201853

文献信息

• Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions of<i>meso</i>-Bromosubporphyrin: Synthesis of a Thiopyrane-Fused Subporphyrin
  作者：Daiki Shimizu、Hirotaka Mori、Masaaki Kitano、Won-Young Cha、Juwon Oh、Takayuki Tanaka、Dongho Kim、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.201405110

  日期：2014.12.1

  meso‐Bromosubporphyrin undergoes nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions with arylamines, diarylamines, phenols, ethanol, thiophenols, and n‐butanethiol in the presence of suitable bases to provide the corresponding substitution products. The SNAr reactions also proceed well with pyrrole, indole, and carbazole to provide substitution products in moderate to good yields. Finally, the SNAr

  内消旋-Bromosubporphyrin经历亲核芳香取代（S Ñ与芳基胺，二芳基胺，苯酚，乙醇，苯硫酚，且Ar）反应ñ在合适的碱，以提供相应的取代产物的存在丁硫醇。S N Ar反应也可以与吡咯，吲哚和咔唑一起很好地进行，以提供中等至良好收率的取代产物。最后，与2-溴硫代苯酚的S N Ar反应和随后的分子内周边芳基化反应提供了硫吡喃稠合的亚卟啉。
• meso-Hydroxysubporphyrins: A Cyclic Trimeric Assembly and a Stable meso-Oxy Radical
  作者：Daiki Shimizu、Juwon Oh、Ko Furukawa、Dongho Kim、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201501592

  日期：2015.5.26

  effected by reaction with phenylmagnesium bromide to produce meso‐hydroxy‐B‐phenyl subporphyrin, which can be quantitatively oxidized with PbO2 to furnish a subporphyrin meso‐oxy radical as a remarkably stable species as a result of spin delocalization over almost the entire molecule.

  在DMSO中用氢氧化钾处理中氯亚卟啉，然后进行水后处理和重结晶，得到一个环状三聚体，该三聚体由连接在中心硼原子和中羟基之间的中羟基亚卟啉单元组成。该三聚体的溶液是非荧光性的，但是当暴露于酸或碱时会变成荧光，因为轴向BO键的水解裂解会生成中羟基亚卟啉单体或其氧阴离子。三聚体的环裂解也通过与苯基溴化镁反应生成中-羟基-B-苯基亚卟啉而实现，该亚卟啉可被PbO 2定量氧化，从而提供亚卟啉的中氧自由基，这是自旋作用的一种非常稳定的物种。在几乎整个分子上的离域。
• <i>meso</i>-Nitro- and<i>meso</i>-Aminosubporphyrinatoboron(III)s and<i>meso</i>-to-<i>meso</i>Azosubporphyrinatoboron(III)s
  作者：Daiki Shimizu、Seung-Kyu Lee、Dongho Kim、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/asia.201601019

  日期：2016.10.20

  electronic properties of subporphyrin, which has been confirmed by NMR and UV/Vis spectra, electrochemical analysis, and DFT calculations. Oxidation of meso‐aminosubporphyrinatoboron(III)s with PbO2 cleanly gave meso‐to‐meso azosubporphyrinatoboron(III)s that exhibited almost coplanar conformations and large electronic interaction through the azo‐bridge.

  内消旋-Nitrosubporphyrinatoboron（III）是由硝化合成内消旋-free subporphyrin，使用AgNO 2 / I 2。随后通过NaBH 4和Pd / C的组合进行还原，得到中观氨基亚卟啉硼（III）。内消旋硝基-和内消旋-氨基的基团显著影响subporphyrin，这已被证实通过NMR和UV / Vis光谱，电化学分析，和DFT计算的电子性质。氧化内消旋-aminosubporphyrinatoboron（III）S采用的PbO 2干净，得到的内消旋-到-内消旋 偶氮亚卟啉硼（III）表现出几乎共面的构象和通过偶氮桥的大量电子相互作用。