5,5-dichloro-5-cyanopentyl 3-methylphenyl ether | 1030918-17-2

• 英文名称: 5,5-dichloro-5-cyanopentyl 3-methylphenyl ether
• CAS: 1030918-17-2
• 化学式: C₁₃H₁₅Cl₂NO
• 分子量: 272.174
• InChiKey: DIRYIIJFJMBLCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 6-methylbenzenediazonium 2-carboxylate 、 二氯乙腈 以25%的产率得到5,5-dichloro-5-cyanopentyl 2-methylphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  苯并炔与环醚和活性次甲基的新型串联反应：ω-三氯烷基苯基醚的合成

  摘要：

  在回流的四氢呋喃中使羧酸苯重氮鎓与氯仿反应，以61％的产率提供5,5,5-三氯戊基苯基醚以及苯甲酸（7％）。当使用二氯乙腈作为反应物时，以65％的收率获得5，5-二氯-5-氰基戊基苯基醚。衍生自羧酸重氮鎓的反应性苯炔最初与THF反应生成偶极中间体，然后进一步与氯仿或二氯乙腈反应生成开环产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.058

文献信息

• Three Component Reaction of Arynes with Cyclic Ethers and Active Methines: Synthesis of ω-Trichloroalkyl Phenyl Ethers
  作者：Kentaro Okuma、Yuta Fukuzaki、Akiko Nojima、Ayumi Sou、Haruna Hino、Nahoko Matsunaga、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1246/bcsj.20100062

  日期：2010.10.15

  Synthesis of ω-chlorinated alkyl phenyl ethers by tandem reaction of arynes with cyclic ethers and active methines was achieved. Reaction of benzenediazonium 2-carboxylate with tetrahydropyran or t...

  通过芳炔与环醚和活性次甲基的串联反应合成了ω-氯化烷基苯基醚。2-羧酸重氮苯与四氢吡喃或四氢吡喃反应...