Z-pGlu-Ser(t-Bu)-Pro-NH2 | 78058-27-2

• 英文名称: Z-pGlu-Ser(t-Bu)-Pro-NH2
• 英文别名: Z-Glp-Ser(tBu)-Pro-NH2；benzyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 78058-27-2
• 化学式: C₂₅H₃₄N₄O₇
• 分子量: 502.568
• InChiKey: XBKYRDPACCYFAL-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-pGlu-Ser(t-Bu)-Pro-NH2 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pGlu-Ser(t-Bu)-Pro-NH2
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素类似物的合成。1.促甲状腺激素释放活性中枢神经系统作用完全分离。

  摘要：

  合成了在位置2主要包含脂肪族氨基酸的二十四种促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，并测试了其中枢神经系统（CNS）和激素（TSH）的活性。五氟苯基酯方法在合成中的应用导致了最佳收率和高纯度的产物。具有三元或四元直链或支链烷基侧链的中性三肽pGlu-Nva-Pro-NH2（9），pGlu-Nle-Pro-NH2（10）和pGlu-Leu-Pro-NH2（3）中央氨基酸位置的抗癫痫作用比TRH强2.5至10倍，表明组氨酸的存在对于CNS活性不是必需的。与TRH相比，类似物9表现出十倍的抗过敏活性，并且发现其在释放TSH方面完全没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00372a006
• 作为产物：
  描述：

  Z-Ser(t-Bu)-OPfp 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Z-pGlu-Ser(t-Bu)-Pro-NH2
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素类似物的合成。1.促甲状腺激素释放活性中枢神经系统作用完全分离。

  摘要：

  合成了在位置2主要包含脂肪族氨基酸的二十四种促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，并测试了其中枢神经系统（CNS）和激素（TSH）的活性。五氟苯基酯方法在合成中的应用导致了最佳收率和高纯度的产物。具有三元或四元直链或支链烷基侧链的中性三肽pGlu-Nva-Pro-NH2（9），pGlu-Nle-Pro-NH2（10）和pGlu-Leu-Pro-NH2（3）中央氨基酸位置的抗癫痫作用比TRH强2.5至10倍，表明组氨酸的存在对于CNS活性不是必需的。与TRH相比，类似物9表现出十倍的抗过敏活性，并且发现其在释放TSH方面完全没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00372a006

文献信息

• Tripeptides acting on the central nervous system and a process for the
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04299821A1

  公开（公告）日：1981-11-10

  The invention relates to new peptide derivatives which act on the central nervous system and correspond to the general formula (I), Glp--X--Y--NH--A (I) wherein X is L-norleucyl, L-leucyl, L-norvalyl, D-leucyl, L-prolyl, L-2-aminobutyryl, L-valyl, L-threonyl, L-isoleucyl, L-2-aminodecanoyl, L-cyclohexylalanyl or L-tert.-butyl-seryl group and Y is L-prolyl group, or X is L-histidyl group and Y is L-homoprolyl or D-pipecolyl group, furthermore A is hydrogen, a C.sub.1-10 alkyl group or a C.sub.1-3 alkyl group having a dimethylamino substituent, with the proviso that if X is L-leucyl group, A is other than hydrogen, and pharmaceutically acceptable complexes thereof. These compounds are prepared by methods commonly applied in the peptide chemistry.

  本发明涉及一种新的肽衍生物，其作用于中枢神经系统，对应于通式（I），Glp--X--Y--NH--A（I），其中X是L-去氨基亮氨酸，L-亮氨酸，L-去氨基缬氨酸，D-亮氨酸，L-脯氨酸，L-2-氨基丁酰基，L-缬氨酸，L-苏氨酸，L-异亮氨酸，L-2-氨基癸酰基，L-环己基丙氨酸或L-叔丁基丝氨酸基团，Y是L-脯氨酸基团，或X是L-组氨酸基团，Y是L-同型脯氨酸或D-哌嗪酰基团，此外A是氢，C.sub.1-10烷基或具有二甲基氨基取代基的C.sub.1-3烷基，但若X为L-亮氨酸基团，则A不是氢，且其药学上可接受的复合物。这些化合物是通过肽化学中常用的方法制备的。