Lithium 3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2,5-dimethoxybenzenide | 138667-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Lithium 3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2,5-dimethoxybenzenide
• CAS: 138667-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₆LiNO₂
• 分子量: 237.228
• InChiKey: GJEVBKBKUCVFHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lithium 3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2,5-dimethoxybenzenide 、 <2α(2Z,4S,5R,6E,8S),3β,5α,6α>-4,6-dimethyl-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-triisopropylsiloxy-8--2,6-octadiene 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2Z,4S,5R,6E,8S,9R,10S,12S,13S)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-13-<3'-(2'',5''-dimethyl-pyrrol-1''-yl)-2',5'-dimethoxyphenyl>-5-triisopropylsilyloxy-10-methoxy-4,6,8,12-tetramethyl-2,6-tridecadien-9,13-diol 、 (2Z,4S,5R,6E,8S,9R,10S,12S,13R)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-13-<3'-(2'',5''-dimethyl-pyrrol-1''-yl)-2',5'-dimethoxyphenyl>-5-triisopropylsilyloxy-10-methoxy-4,6,8,12-tetramethyl-2,6-tridecadien-9,13-diol
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of (+)-macbecin I

  摘要：

  A 21-step asymmetric synthesis of 23, which possesses the aryl subunit and the C(9)-C(21) segment of the stereochemically complex ansa chain of (+)-macbecin I (1), has been achieved. The subsequent conversion of 23 into 25, which was an advanced intermediate in Baker's total synthesis of 1, constitutes a formal synthesis of 1.

  DOI：

  10.1021/jo00030a007