N-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzyl)-6-(3-(5,5-difluoro-7-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-5H-4λ4,5λ4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-2-yl)propanamido)hexanamide | 1225194-71-7

• 英文名称: N-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzyl)-6-(3-(5,5-difluoro-7-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-5H-4λ4,5λ4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-2-yl)propanamido)hexanamide
• 英文别名: N-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzyl)-6-(3-(5,5-difluoro-7-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-2-yl)propanamido)hexanamide
• CAS: 1225194-71-7
• 化学式: C₃₆H₃₉BF₂N₈O₃
• 分子量: 680.565
• InChiKey: OTCQXBPDEOFXDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzyl)-6-(3-(5,5-difluoro-7-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-5H-4λ4,5λ4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-2-yl)propanamido)hexanamide 、 (E)-cyclooct-4-enol 生成
  参考文献：
  名称：

  用于成像活细胞内小分子的生物正交开启探针

  摘要：

  发光标签：开发了一系列可激活（“开启”）四嗪共轭荧光探针，它们在逆电子需求 [4+2] 环加成反应中与紧张的双烯体如反式环辛烯快速反应，从而大大增加荧光强度（见图）。新型开启探针用于微管结合反式环辛烯修饰紫杉醇的细胞内活细胞成像。

  DOI：

  10.1002/anie.200906120
• 作为产物：
  描述：

  (T-4)-[N-[6-[(2,5-二氧杂-1-吡咯烷基)氧基]-6-氧己基]-5-[[5-(4-甲氧基苯基)-2H-吡咯-2-]亚烷基-[κN]甲基]-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-丙酰胺基-κN1]二氟硼 、 4-(1,2,4,5-四嗪-3-基)苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzyl)-6-(3-(5,5-difluoro-7-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-5H-4λ4,5λ4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-2-yl)propanamido)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  用于成像活细胞内小分子的生物正交开启探针

  摘要：

  发光标签：开发了一系列可激活（“开启”）四嗪共轭荧光探针，它们在逆电子需求 [4+2] 环加成反应中与紧张的双烯体如反式环辛烯快速反应，从而大大增加荧光强度（见图）。新型开启探针用于微管结合反式环辛烯修饰紫杉醇的细胞内活细胞成像。

  DOI：

  10.1002/anie.200906120

文献信息

• Bioorthogonal Probes for the Study of MDM2-p53 Inhibitors in Cells and Development of High-Content Screening Assays for Drug Discovery
  作者：Pier Luca D'Alessandro、Nicole Buschmann、Markus Kaufmann、Pascal Furet、Frederic Baysang、Reto Brunner、Andreas Marzinzik、Thomas Vorherr、Therese-Marie Stachyra、Johannes Ottl、Dimitrios E. Lizos、Amanda Cobos-Correa

  DOI：10.1002/anie.201608568

  日期：2016.12.23

  To study the behavior of MDM2‐p53 inhibitors in a disease‐relevant cellular model, we have developed and validated a set of bioorthogonal probes that can be fluorescently labeled in cells and used in high‐content screening assays. By using automated image analysis with single‐cell resolution, we could visualize the intracellular target binding of compounds by co‐localization and quantify target upregulation

  为了研究MDM2-p53抑制剂在疾病相关细胞模型中的行为，我们开发并验证了一组生物正交探针，这些探针可以在细胞中进行荧光标记并用于高含量筛选试验。通过使用具有单细胞分辨率的自动化图像分析，我们可以通过共定位可视化化合物的细胞内靶标结合并量化骨肉瘤模型中MDM2-p53抑制后的靶标上调。此外，我们开发了一种高通量检测方法，可通过竞争对非标记MDM2-p53抑制剂的目标占有率进行定量，并鉴定出新的化学物质。这种方法可以扩展到潜在客户发现应用程序的其他目标。