(RS)-tricarbonyl-η⁴-(1-triisopropylsilyloxy-1,3-cyclohexadiene)iron(0) | 1380613-10-4

• 英文名称: (RS)-tricarbonyl-η⁴-(1-triisopropylsilyloxy-1,3-cyclohexadiene)iron(0)
• 英文别名: (RS)-Tricarbonyl-η⁴-(1-triisopropylsiloxy-1,3-cyclohexadiene)-iron(0)
• CAS: 1380613-10-4
• 化学式: C₁₈H₂₈FeO₄Si
• 分子量: 392.35
• InChiKey: MMABIHLZAOREOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-tricarbonyl-η⁴-(1-triisopropylsilyloxy-1,3-cyclohexadiene)iron(0) 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  青霉素G酰胺酶作为模型蛋白酶触发的CO释放分子的设计，合成和功能评估

  摘要：

  蛋白酶触发的CO释放分子（CORM）的开发。该方法的可行性通过选自由η的化合物的合成证明4 -oxydiene -铁（CO）3通过自消灭性连接子连接到青霉素G酰胺酶（PGA）可切割单元的部分。PGA诱导的水解速率通过HPLC分析进行了研究，随后的CO释放通过顶空气相色谱法进行了定量评估。在使用人内皮细胞进行的体外测定中，仅在同时使用CORM和PGA时才观察到CO的典型生物学效应，即抑制炎症反应和诱导血红素加氧酶-1表达。这项工作为将来针对潜在医学应用的蛋白酶特异性CORMs的开发奠定了有希望的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201502445
• 作为产物：
  描述：

  diiron nonacarbonyl 、 (cyclohexa-1,3-dien-1-yloxy)triisopropylsilane 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(RS)-tricarbonyl-η⁴-(1-triisopropylsilyloxy-1,3-cyclohexadiene)iron(0)
  参考文献：
  名称：

  酰氧基丁二烯三羰基铁配合物作为酶触发的CO释放分子（ET-CORMs）：结构-活性关系研究†

  摘要：

  一系列η的4 -acyloxycyclohexadiene -铁（CO）3个，制备配合物和通过光谱方法，包括单晶X射线衍射完全表征。为此目的，一种新的合成方法可制得不同酰化的1,3-和1,5-二烯醇-Fe（CO）3复合体被开发出来。监测酶促触发的这些化合物释放的CO释放（通过GC和/或通过肌红蛋白测定法检测CO），并基于细胞对NO产生的抑制作用，通过细胞测定法评估化合物的抗炎作用诱导型一氧化氮合酶（iNOS）。结果表明，配合物的性质（酯酶触发的CO释放速率，iNOS抑制作用，细胞毒性）在很大程度上取决于π-配体的取代方式和酰氧基取代基的性质。

  DOI：

  10.1039/c2dt30662j

文献信息

• Synthesis and Performance of Acyloxy-diene-Fe(CO)₃ Complexes with Variable Chain Lengths as Enzyme-Triggered Carbon Monoxide-Releasing Molecules
  作者：Svetlana Botov、Eleni Stamellou、Steffen Romanski、Miguel Guttentag、Roger Alberto、Jörg-Martin Neudörfl、Benito Yard、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/om301233h

  日期：2013.7.8

  Novel η4-acyloxy-cyclohexadiene-Fe(CO)3 complexes (with variable length of the acyloxy chain) were synthesized as potential enzyme-triggered carbon monoxide (CO)-releasing molecules (ET-CORMs). The molecular structure of two complexes was additionally confirmed by X-ray crystallography. The enzyme-triggered CO-releasing activity of the compounds was assessed under physiological conditions (37 °C, 0

  新颖η 4 -酰氧基环己二烯的Fe（CO）3合成的复合物（具有可变长度的酰氧基链）被合成为潜在的酶触发的释放一氧化碳（CO）的分子（ET-CORMs）。通过X射线晶体学另外证实了两种络合物的分子结构。通过顶空气相色谱法（GC）以及另外通过肌红蛋白测定（UV）在生理条件（37°C，0.1 M磷酸盐缓冲液，pH = 7.4）下评估化合物的酶促释放CO的活性。发现CO的相对释放速率和释放的CO的量取决于酰氧基链的长度及其在二烯单元上的位置（外部或内部位置）。某些新的ET-CORM在不同的细胞分析中显示出非常好的生物学活性（细胞毒性，针对与低温相关的细胞损伤的保护作用，
• <b>ItaCORMs</b>: conjugation with a CO-releasing unit greatly enhances the anti-inflammatory activity of itaconates
  作者：Bernhard M. Krause、Britta Bauer、Jörg-Martin Neudörfl、Thomas Wieder、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1039/d1md00163a

  日期：——

  New powerful anti-inflammatory agents (prodrugs) were developed which act by esterase-triggered, simultaneous release of itaconate and the gasotransmitter carbon monoxide.

  新的强效抗炎药物（前药）已经开发出来，通过酯酶触发，同时释放顺丁烯二酸和气体信使一氧化碳。
• Design and Synthesis of New Protease‐Triggered CO‐Releasing Peptide–Metal‐Complex Conjugates
  作者：Nikolay S. Sitnikov、Yulia B. Malysheva、Alexey Yu. Fedorov、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.201901206

  日期：2019.10.31

  Potentially tissue‐selective protease‐activated CO‐releasing molecules (PT‐CORMs) were designed and synthesized by conjugating a protease‐specifying peptide to an oxy‐cyclohexadiene‐Fe(CO)3 unit through a self‐immolative linker.

  设计和合成了潜在的组织选择性蛋白酶激活的CO释放分子（PT-CORM），方法是通过自消灭性接头将蛋白酶特异性肽与氧-环己二烯-Fe（CO）3单元缀合。
• Methyl Fumarate-Derived Iron Carbonyl Complexes (FumET-CORMs) as Powerful Anti-inflammatory Agents
  作者：Britta Bauer、Anna-Lena Göderz、Heidi Braumüller、Jörg Martin Neudörfl、Martin Röcken、Thomas Wieder、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/cmdc.201700488

  日期：2017.12.7

  (DC)-driven activation of pro-inflammatory T cell responses. Therapeutic options for these severe diseases comprise small molecules such as dimethyl fumarate, or "gasotransmitters" such as CO. Herein we describe the synthesis of bifunctional enzyme-triggered CO-releasing molecules (ET-CORMs) that allow the simultaneous intracellular release of both CO and methyl fumarate. Using bone-marrow-derived DCs the

  自身免疫性疾病的特征在于树突状细胞（DC）驱动的促炎性T细胞反应的激活。这些严重疾病的治疗选择包括小分子，例如富马酸二甲酯，或“气体递质”，例如CO。在此，我们描述了双功能酶触发的CO释放分子（ET-CORM）的合成，该酶可同时在细胞内释放两种CO和富马酸甲酯。使用骨髓衍生的DC，这些富马酸甲酯衍生的化合物（FumET-CORMs）的治疗潜力令人印象深刻，这是通过强烈抑制脂多糖诱导的促炎性信号通路和阻断下游白介素12或-23的产生来证明的。数据还表明，FumET-CORMs能够将DC转化为抗炎表型。因此，