tert-butyl 5-(dimethoxymethyl)-1H-imidazol-2-ylcarbamate | 1243304-86-0

• 英文名称: tert-butyl 5-(dimethoxymethyl)-1H-imidazol-2-ylcarbamate
• 英文别名: 2-(Boc-amino)-5-(dimethoxymethyl)-1H-imidazole；tert-butyl N-[5-(dimethoxymethyl)-1H-imidazol-2-yl]carbamate
• CAS: 1243304-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₄
• 分子量: 257.29
• InChiKey: JLMAWTFYIPLXHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基-1H-咪唑-2-氨基甲酸叔丁酯 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到tert-butyl 5-(dimethoxymethyl)-1H-imidazol-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of the 2-amino-1H-imidazol-4-carbaldehyde derivatives and its application to the efficient synthesis of 2-aminoimidazole alkaloids, oroidin, hymenidin, dispacamide, monobromodispacamide, and ageladine A

  摘要：

  A novel synthesis of 2-amino-1H-imidazol-4-carbaldehyde derivatives was achieved by the reaction of tert-butoxycarbonylguanidine with 3-bromo-1,1-dimethoxypropan-2-one as a key step. The usefulness of the derivatives as building blocks was proved by accomplishing the efficient synthesis of the representative 2-aminoimidazole alkaloids, oroidin, hymenidin, dispacamide, monobromodispacamide, and ageladine A. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.074