N,N-dimethyl-4-(4-ferrocenylquinolin-2-yl)benzenamine | 1443656-01-6

• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(4-ferrocenylquinolin-2-yl)benzenamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(4'-ferrocenylquinolin-2'-yl)aniline
• CAS: 1443656-01-6
• 化学式: C₂₇H₂₄FeN₂
• 分子量: 432.348
• InChiKey: XAOIKPOPAYRKKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 苯胺 、 对二甲氨基苯甲醛 在 cerium triflate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以67%的产率得到N,N-dimethyl-4-(4-ferrocenylquinolin-2-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  用于合成二茂铁基喹啉的无溶剂Povarov反应：源自二茂铁部分的抗氧化能力

  摘要：

  通过Povarov三组分反应（3CR）在不存在溶剂的情况下，以Ce（OTf）3为催化剂，通过取代的苯胺，苯甲醛和二茂铁基乙炔之间的三组分反应（3CR）合成了22个2-苯基-4-二茂铁基喹啉。通过淬灭2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子基团（ABTS +），2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）和加尔维氧基基团来评估获得的喹啉的抗氧化作用，并通过抑制Cu 2+ /谷胱甘肽（GSH）-，使羟基自由基（OH）–和2,2'-偶氮双（2-ami基丙烷盐酸盐）（AAPH）诱导的DNA氧化。发现二茂铁基而不是羟基产生了对喹啉的抗氧化作用，以淬灭自由基并保护DNA免受自由基诱导的氧化。二茂铁基产生的抗氧化作用可以通过诸如呋喃，–N（CH 3）2，–OCH 3和二茂铁基的给电子部分进一步提高，而如–NO 2和-等吸电子基团可以进一步增强。Cl对于使喹啉成为抗氧化剂没有益处。喹啉中

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.044

文献信息

• Ce(OTf)3-catalyzed multicomponent domino cyclization–aromatization of ferrocenylacetylene, aldehydes, and amines: a straightforward synthesis of ferrocene-containing quinolines
  作者：Shufeng Chen、Ling Li、Haiying Zhao、Baoguo Li

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.026

  日期：2013.7

  A straightforward and economic method for the synthesis of ferrocene-containing quinolines by the Ce(OTf)3-catalyed one-pot three-component domino cyclization/aromatization reaction of ferrocenylacetylene, aldehydes, and amines under an air atmosphere was developed. A series of ferrocene substituted quinolines have been synthesized from simple and readily available starting materials in good yields

  开发了一种简单，经济的方法，在空气气氛下，通过Ce（OTf）3催化二茂铁基乙炔，醛和胺的单锅三组分多米诺环化/芳香化反应合成含二茂铁的喹啉。从简单易得的起始原料以高收率合成了一系列二茂铁取代的喹啉。