4-Methyl-2-(2-oxo-2-phenyl-ethylsulfanyl)-6-trifluoromethyl-nicotinonitrile | 182127-96-4

• 英文名称: 4-Methyl-2-(2-oxo-2-phenyl-ethylsulfanyl)-6-trifluoromethyl-nicotinonitrile
• CAS: 182127-96-4
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂OS
• 分子量: 336.337
• InChiKey: UTXIKIJMTGHWAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-(2-oxo-2-phenyl-ethylsulfanyl)-6-trifluoromethyl-nicotinonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到[3-Amino-4-methyl-6-(trifluoromethyl)thieno[2,3-b]pyridin-2-yl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  4-和6-三氟甲基-3-氰基-2（1H）-吡啶硫酮的区域选择性合成和S-衍生化反应

  摘要：

  在三氟乙酰丙酮及其甲基烯醇缩醛与氰基硫代乙酰胺在碱存在下的缩合反应的基础上，开发了标题化合物的区域选择性合成方法。因此，三氟乙酰丙酮与氰基硫代乙酰胺的缩合主要产生4-三氟甲基-6-甲基-3-氰基-2（1H）-吡啶硫酮，而三氟乙酰丙酮的甲基乙缩醛仅产生6-三氟甲基-4-甲基异构体。三氟甲基-吡啶硫酮盐的S-烷基化可通过在DMF水中使用甲基碘或溴苯乙酮来实现。在过量的KOH存在下，可以将溴苯乙酮衍生物进一步转化为3-氨基噻吩-[2,3-b]吡啶。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00632-1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰基乙烯基醚 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Methyl-2-(2-oxo-2-phenyl-ethylsulfanyl)-6-trifluoromethyl-nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-和6-三氟甲基-3-氰基-2（1H）-吡啶硫酮的区域选择性合成和S-衍生化反应

  摘要：

  在三氟乙酰丙酮及其甲基烯醇缩醛与氰基硫代乙酰胺在碱存在下的缩合反应的基础上，开发了标题化合物的区域选择性合成方法。因此，三氟乙酰丙酮与氰基硫代乙酰胺的缩合主要产生4-三氟甲基-6-甲基-3-氰基-2（1H）-吡啶硫酮，而三氟乙酰丙酮的甲基乙缩醛仅产生6-三氟甲基-4-甲基异构体。三氟甲基-吡啶硫酮盐的S-烷基化可通过在DMF水中使用甲基碘或溴苯乙酮来实现。在过量的KOH存在下，可以将溴苯乙酮衍生物进一步转化为3-氨基噻吩-[2,3-b]吡啶。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00632-1