(R(P),R(P))-1,2-bis[(1-methoxy-2-naphthyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethane | 917029-56-2

• 英文名称: (R(P),R(P))-1,2-bis[(1-methoxy-2-naphthyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethane
• CAS: 917029-56-2
• 化学式: C₃₆H₃₈B₂O₂P₂
• 分子量: 586.266
• InChiKey: KUMWZCLHAQZXFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R(P),R(P))-1,2-bis[(1-methoxy-2-naphthyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethane 在 二乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(R(P),R(P))-1,2-bis[(1-methoxy-2-naphthyl)(phenyl)phosphino]ethane
  参考文献：
  名称：

  取代基对DiPAMP配体的P-邻-茴香基基团在铑（I）催化的烯烃不对称加氢反应中的影响

  摘要：

  Knowles等人引入1,2-双[（邻-茴香基）（苯基）膦基]乙烷（DiPAMP）作为铑（I）催化加氢的P-立体异构体。是他们对几种二膦进行评估后得出的。然而，没有深入研究关于其P-掺入各种取代基进行ö -anisyl基团。在这项工作中，我们制备了一系列对映体纯且密切相关的DiPAMP类似物，它们在o-茴香基环上具有各种取代基（MeO，TMS，t- Bu，Ph，稠合苯环）。新的配体在铑催化的几种模型底物的氢化反应中进行了评估：α-乙酰氨基丙烯酸甲酯，（Z）-α-乙酰氨基甲酸甲酯，（Z）-β-乙酰氨基丁酸巴豆酸酯，衣康酸二甲酯和抗风酸。它们显示出增强的活性和增加的对映选择性，特别是P-（2,3,4,5-四-MeO -C 6 H）取代的配体（4MeBigFUS）。有趣的是，在温和条件下（10 bar H 2，室温），使用Rh-（4MeBigFUS）催化剂在无水酸的氢化中获得了88％ee，而使用

  DOI：

  10.1002/adsc.200800363
• 作为产物：
  描述：

  (R(P))-(1-methoxy-2-naphthyl)(methyl)(phenyl)phosphine-P-borane 在 仲丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(R(P),R(P))-1,2-bis[(1-methoxy-2-naphthyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethane
  参考文献：
  名称：

  取代基对DiPAMP配体的P-邻-茴香基基团在铑（I）催化的烯烃不对称加氢反应中的影响

  摘要：

  Knowles等人引入1,2-双[（邻-茴香基）（苯基）膦基]乙烷（DiPAMP）作为铑（I）催化加氢的P-立体异构体。是他们对几种二膦进行评估后得出的。然而，没有深入研究关于其P-掺入各种取代基进行ö -anisyl基团。在这项工作中，我们制备了一系列对映体纯且密切相关的DiPAMP类似物，它们在o-茴香基环上具有各种取代基（MeO，TMS，t- Bu，Ph，稠合苯环）。新的配体在铑催化的几种模型底物的氢化反应中进行了评估：α-乙酰氨基丙烯酸甲酯，（Z）-α-乙酰氨基甲酸甲酯，（Z）-β-乙酰氨基丁酸巴豆酸酯，衣康酸二甲酯和抗风酸。它们显示出增强的活性和增加的对映选择性，特别是P-（2,3,4,5-四-MeO -C 6 H）取代的配体（4MeBigFUS）。有趣的是，在温和条件下（10 bar H 2，室温），使用Rh-（4MeBigFUS）催化剂在无水酸的氢化中获得了88％ee，而使用

  DOI：

  10.1002/adsc.200800363

文献信息

• Asymmetric synthesis of SMS-Phos series’ precursor and a naphthalene analogue
  作者：Michel Stephan、Barbara Modec、Barbara Mohar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.106

  日期：2011.3

  An efficient and high-yielding (up to 57% overall yield) asymmetric route to enantiopure P-stereogenic 1,2-bis[(o-hydroxyaryl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethanes wherein aryl = phenyl and naphthyl, is presented. The occurring P-stereomutation is confirmed through X-ray crystal structure analysis of key intermediates.

  高效和高产（高达57％的总收率），以对映体纯非对称路由P -stereogenic 1,2-双[（ø -hydroxyaryl）（苯基）膦基P -硼烷]乙烷，其中芳基=苯基和萘基，是提出了。通过关键中间体的X射线晶体结构分析确认了发生的P-立体突变。