(S)-3-(2-chlorophenoxy)propane-1,2-diol | 148552-91-4

• 英文名称: (S)-3-(2-chlorophenoxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-3-(2-chlorophenoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 148552-91-4
• 化学式: C₉H₁₁ClO₃
• 分子量: 202.638
• InChiKey: UEDJPYLQEIVDLD-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-chlorophenoxy)propane-1,2-diol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (S)-1-(2-chlorophenoxy)-3-<1,1-dimethyl-2-(3-chloro-6-pyridazinyloxy)ethylamino>-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  具有血管扩张剂和β阻断活性的药物的研究。三，TZC-1370旋光异构体的合成和活性。

  摘要：

  TZC-1370（1）的旋光异构体是由（R）-和（S）-1-（2-氯苯氧基）-2,3-环氧丙烷制备的。当给麻醉大鼠静脉内给药时，（S）-异构体的β-阻断活性比（R）-异构体强约40倍，而其降压活性与消旋化合物TZC-1370相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1719
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2-Chloro-phenoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以78.5%的产率得到(S)-3-(2-chlorophenoxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  具有血管扩张剂和β阻断活性的药物的研究。三，TZC-1370旋光异构体的合成和活性。

  摘要：

  TZC-1370（1）的旋光异构体是由（R）-和（S）-1-（2-氯苯氧基）-2,3-环氧丙烷制备的。当给麻醉大鼠静脉内给药时，（S）-异构体的β-阻断活性比（R）-异构体强约40倍，而其降压活性与消旋化合物TZC-1370相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1719

文献信息

• Jacobsen-type enantioselective hydrolysis of aryl glycidyl ethers.³¹P NMR analysis of the enantiomeric composition of oxiranes
  作者：A. A. Bredikhin、E. I. Strunskaya、V. G. Novikova、N. M. Azancheev、D. R. Sharafutdinova、Z. A. Bredikhina

  DOI：10.1023/b:rucb.0000024851.29744.21

  日期：2004.1

  The enantioselective partial hydrolysis of a number of racemic aryl glycidyl ethers in the presence of chiral Co(salen)-catalyst was studied. The enantiomeric composition of the isolated (R)-aryl glycidyl ethers was analyzed by 31P NMR using optically active substituted 2-chloro-1,3,2-dioxaphospholanes. A synthesis of β-adrenoblocking agents (S)-toliprolol and (S)-moprolol based on the simultaneously

  研究了在手性 Co(salen) 催化剂存在下，许多外消旋芳基缩水甘油醚的对映选择性部分水解。分离的(R)-芳基缩水甘油醚的对映体组成通过31P NMR使用光学活性取代的2-氯-1,3,2-二氧杂环戊烷进行分析。提出了基于同时获得的 (S)-3-芳氧基丙烷-1,2-二醇合成 β-肾上腺素阻滞剂 (S)-toliprolol 和 (S)-moprolol。
• Crystallization of chiral compounds 3. 3-phenoxypropane-1,2-diol and 3-(2-halophenoxy)propane-1,2-diols
  作者：D. V. Zakharychev、S. N. Lazarev、Z. A. Bredikhina、A. A. Bredikhin

  DOI：10.1007/s11172-006-0243-x

  日期：2006.2

  Specific features of melting of crystalline samples of 3-(2-R-phenoxy)propane-1,2-diols with different enantiomeric compositions were studied by differential scanning calorimetry. The melting points and enthalpies of melting for the racemate and individual stereoisomers were determined. Binary phase diagrams were constructed. The entropy of mixing of individual enantiomers in the liquid phase and the free energy of formation of the racemic compound were calculated. The thermochemical data indicate that the racemates are formed upon the crystallization of phenoxy-and 2-fluorophenoxy-containing compounds, while crystallization of the chloro-, bromo-, and iodo-substituted analogs would form racemic conglomerates.

  通过差示扫描量热法研究了具有不同对映体成分的 3-(2-R-苯氧基)丙烷-1,2-二醇晶体样品熔化的具体特征。确定了外消旋体和单个立体异构体的熔点和熔焓。构建了二元相图。计算了各对映体在液相中的混合熵和外消旋化合物的形成自由能。热化学数据表明，含苯氧基和 2-氟苯氧基的化合物结晶时会形成外消旋体，而氯代、溴代和碘代类似物结晶时会形成外消旋混合物。
• Bacillus alcalophilus MTCC10234 catalyzed enantioselective kinetic resolution of aryl glycidyl ethers
  作者：Neeraj Bala、Swapandeep Singh Chimni、Harvinder Singh Saini、Bhupinder Singh Chadha

  DOI：10.1016/j.molcatb.2009.12.019

  日期：2010.5

  The phenyl glycidyl ether derivatives have been kinetically resolved with the growing cells of Bacillus alcalophilus MTCC10234 yielding (S)-epoxides with up to >99% ee and (R)-diols with up to 89% ee. The enantiomeric ratio (E) of up to 67 has been obtained for biohydrolysis process. The effect of different substituents of phenyl glycidyl ether on the biocatalytic efficiency of B. alcalophilus MTCC10234

  苯缩水甘油醚衍生物已经与嗜碱芽孢杆菌MTCC10234的生长细胞动力学分离，产生了（S）-环氧化合物，其ee含量高达> 99％，（R）-二醇的ee含量高达89％。对于生物水解过程，已获得高达67的对映体比率（E）。苯基缩水甘油基醚的不同取代基对嗜酸芽孢杆菌MTCC10234的生物催化效率的影响表明，甲基和氯取代的芳基缩水甘油基醚衍生物较为可取，而硝基衍生物的转化速度较慢。将含有在两个邻位均具有甲基的大体积芳基的2，6-二甲基苯基缩水甘油醚用N-甲基-N-二甲基苯甲酸酯进行拆分。E  = 39。
• Reetz, Manfred T.; Bocola, Marco; Wang, Li-Wen, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7334 - 7343
  作者：Reetz, Manfred T.、Bocola, Marco、Wang, Li-Wen、Sanchis, Joaquin、Cronin, Annette、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Systematic search for conglomerates among glycerol aromatic monoethers: guaifenesin and mephenesin are the cases
  作者：Alexander A. Bredikhin、Zemfira A. Bredikhina、Sergey N. Lazarev、Dmitry V. Savel’ev

  DOI：10.1070/mc2003v013n03abeh001752

  日期：2003.1

  Within the family of biologically active 3-aryloxy-1,2-propanediols, three new conglomerate-forming compounds have been found resolved into enantiomers using the entrainment procedure.