Ohira-Bestmann reagent | 26579-99-7

• 英文名称: Ohira-Bestmann reagent
• 英文别名: 1-Diazo-1-dimethoxyphosphoryl-2-methylpropane
• CAS: 26579-99-7
• 化学式: C₆H₁₃N₂O₃P
• 分子量: 192.155
• InChiKey: VTDBZOZZCCLSFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ohira-Bestmann reagent 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 铜 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 O,O-dimethyl isobutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed decomposition of some dimethylphosphono-substituted diazoalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00800a026
• 作为产物：
  描述：

  dimethylisobutyryl phosphate p-methylbenzenesulfonylhydrazone 在 sodium carbonate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 Ohira-Bestmann reagent
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed decomposition of some dimethylphosphono-substituted diazoalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00800a026

文献信息

• Synthetic Studies toward Tubiferal A: Asymmetric Synthesis of a Model ABC-Ring Compound
  作者：Keiji Tanino、Yuki Yukutake、Takahiro Hiramatsu、Ryusei Itoh、Kazutada Ikeuchi、Takahiro Suzuki

  DOI：10.1055/a-1697-7477

  日期：2022.2

  Synthetic studies on an ABC-ring model of tubiferal A, a triterpenoid isolated from the fruit bodies of the Tubifera dimorphotheca myxomycete, are described. The stereogenic centers at the angular positions were constructed through the stereoselective addition of a C-ring allylborane followed by an Eschenmoser–Claisen rearrangement reaction prior to the formation of the AB-ring system by a double intramolecular

  描述了对 Tubifera dimorphotheca myxomycete 子实体分离的三萜类 tubiferal A ABC 环模型的合成研究。在通过二氯腈中间体的双分子内烷基化反应形成 AB 环系统之前，通过立体选择性加成 C 环烯丙基硼烷，然后进行 Eschenmoser-Claisen 重排反应来构建角位置的立体中心。
• Regio- and Stereoselective Iodoamination of Ferrocene-Containing Allenylphosphonates: Synthesis of Multifunctional Tetrasubstituted Allylic Amines and Allylic Azides
  作者：Le Guo、Wanrong Zhao、Yanpeng Gao、Meimei Wu、Shufeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02686

  日期：2024.2.2

  and stereoselective synthesis of multifunctional tetrasubstituted allylic amines and azides based on iodoamination of ferrocene-containing allenylphosphonates with anilines and sodium azide is described. A tetrasubstituted olefin moiety, as well as an iodine atom, a phosphonate, and a ferrocene group, are installed to the allylic amine motif simultaneously in moderate to good yields.

  描述了基于含二茂铁的联烯基膦酸酯与苯胺和叠氮化钠的碘胺化，用于区域和立体选择性合成多官能四取代烯丙胺和叠氮化物的通用且实用的方法。四取代的烯烃部分以及碘原子、膦酸酯和二茂铁基团同时以中等至良好的产率安装到烯丙胺基序上。