1,12-bis(3-hydroxypropyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane | 159227-72-2

• 英文名称: 1,12-bis(3-hydroxypropyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1,12-bis(propan-1-ol)-1,12-closo-carborane；3,3'-[1'',12''-dicarba-closo-dodecaborane(12)-1'',12''-diyl]bispropan-1,1'-diol
• CAS: 159227-72-2
• 化学式: C₈H₂₄B₁₀O₂
• 分子量: 260.387
• InChiKey: IORRBWUJBBXXCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-bis(3-hydroxypropyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以12%的产率得到3-[12'-{3''-bromopropyl}-1',12'-dicarba-closo-dodecaborane(12)-1'-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL IN BORON NEUTRON CAPTURE THERAPY
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES UTILES DANS LA THERAPIE DE CAPTURE DE NEUTRONS PAR LE BORE

  摘要：

  本发明涉及用于硼中子俘获疗法的新化合物。发明的另一个方面是将这些化合物用于肿瘤疗法，并用于制造用于肿瘤疗法的药物。发明的另一个方面是制备这些新化合物的方法。发明的另一个方面是包含上述化合物的药物制剂。

  公开号：

  WO2004056840A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲氧基酯 、 1,12-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以94%的产率得到1,12-bis(3-hydroxypropyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  异构碳硼烷神经肌肉阻滞剂。

  摘要：

  我们合成了基于十溴甲烷的神经肌肉阻滞剂（NMB）系列，但在两个季铵基团之间的亚甲基链中含有甲硼烷簇。在动物中测试了碳硼烷簇异构体o-NMB，m-NMB和p-NMB的神经肌肉阻滞作用，并将其与临床使用的药物：罗库溴铵和十甲铵进行了比较。通过抓地力和反向筛选测试确定，这三种异构体均导致小鼠可逆性肌肉无力，效力等级为p-NMB>罗库溴铵>十甲铵> m-NMB> o-NMB。通过使用体外大鼠rat神经半膜片制备和细胞中的电生理学测定来确定化合物的作用机理。新斯的明可逆转由三种异构体和罗库溴铵引起的半he肌无力，但不能消除琥珀酰胆碱。在通过乙酰胆碱受体通道的电流的电生理记录中，碳硼烷化合物不会激活通道活性，但会抑制乙酰胆碱的通道激活。这些结果表明，与母体化合物的去极化作用相反，碳硼烷神经肌肉阻滞剂是非去极化剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800817

文献信息

• Direct Introduction of an Alkylsulfonamido Group on C‐sites of Isomeric Dicarba‐ <i>closo</i> ‐dodecaboranes: The Influence of Stereochemistry on Inhibitory Activity against the Cancer‐Associated Carbonic Anhydrase IX Isoenzyme
  作者：Jan Nekvinda、Michael Kugler、Josef Holub、Suzan El Anwar、Jiří Brynda、Klára Pospíšilová、Zdeňka Růžičková、Pavlína Řezáčová、Bohumír Grüner

  DOI：10.1002/chem.202002809

  日期：2020.12.9

  Carbonic anhydrase IX (CA IX), a tumor‐associated metalloenzyme, represents a validated target for cancer therapy and diagnostics. Herein, we report the inhibition properties of isomeric families of sulfonamidopropyl‐dicarba‐closo‐dodecaboranes group(s) prepared using a new direct five‐step synthesis from the corresponding parent cages. The protocol offers a reliable solution for synthesis of singly

  碳酸酐酶IX（CA IX）是一种与肿瘤相关的金属酶，是癌症治疗和诊断的有效靶标。在本文中，我们报道sulfonamidopropyl-dicarba-的异构体家族的抑制特性闭合碳使用一个新的直接五步合成制备由相应的父笼-dodecaboranes组（一个或多个）。该协议提供了合成的可靠解决方案单和双取代的dicarba-闭合碳-dodecaboranes与碳原子的不同的几何位置。所述闭合碳从-化合物邻位-和间位然后-series降解到相应的11-顶点dicarba-巢-不变氧（1-）阴离子。所有化合物均在低纳摩尔或亚纳摩尔范围内显示出针对CA IX的体外酶促活性。这伴随着抑制常数（K i）和对CA IX的选择性的明确的异构体依赖性。随着笼碳原子分离度的增加，观察到K i和选择性指数（S I）值的下降趋势。X射线晶体学探讨了化合物与CA IX活性位点的相互作用，八种高分辨率晶体结构揭示了抑制效力和选择性的结构基础。
• Synthesis and Properties of Carborane-Functionalized Aliphatic Polyester Dendrimers
  作者：Matthew C. Parrott、Erin B. Marchington、John F. Valliant、Alex Adronov

  DOI：10.1021/ja053730l

  日期：2005.8.1

  The incorporation of multiple p-carborane cages within an aliphatic polyester dendrimer was accomplished through the preparation of a bifunctional carborane synthon. A p-carborane derivative having an acid and a protected alcohol functionality was found to efficiently couple to peripheral hydroxyl groups of low-generation dendrimers under standard esterification conditions. Deprotection of carborane hydroxyl groups allowed for further dendronization through a divergent approach using the highly reactive anhydride of benzylidene-protected 2,2-bis(hydroxymethyl)propanoic acid. This approach was used to prepare fourth-and fifth-generation dendrimers that contain 4, 8, and 16 carborane cages within their interior. Upon peripheral deprotection to liberate a polyhydroxylated dendrimer exterior, these structures exhibited aqueous solubility as long as a minimum of eight hydroxyl groups per carborane were present. Several of the water-soluble structures were found to exhibit a lower critical solution temperature. Additionally, irradiation of these materials with thermal neutrons resulted in emission of gamma radiation that is indicative of boron neutron capture events occurring within the carborane-containing dendrimers.