(α-bromovinyl)triethylsilane | 18276-17-0

• 英文名称: (α-bromovinyl)triethylsilane
• 英文别名: triethyl-α-bromovinylsilane；1-bromo-1-triethylsilylethylene；(1-bromovinyl)triethylsilane；triethyl-(1-bromo-vinyl)-silane；1-Brom-1-triaethylsilyl-aethen；Triaethyl-(1-brom-vinyl)-silan；1-Bromoethenyl(triethyl)silane
• CAS: 18276-17-0
• 化学式: C₈H₁₇BrSi
• 分子量: 221.212
• InChiKey: TYVBTPGWGRFQII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66.8-67 °C(Press: 4.5 Torr)
• 密度：
  1.1200 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α-bromovinyl)triethylsilane 在 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 triethyl(1H-inden-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  由三异丙基甲硅烷基辅助基团形成的五元环和七元环

  摘要：

  建立了从醛到2-茚满酮的高度方便的合成途径。三异丙基甲硅烷基的引入极大地促进了中间环氧化物的迈因瓦尔德重排，并减轻了通过烯丙基醇的环化脱水干净形成茚满和环戊二烯的多取代的必要性。这样就实现了产品结构方面前所未有的自由。所开发的方法也可以适用于形成二元环[7]环和二苯并亚砜的七元环的形成。

  DOI：

  10.1021/ol203209b
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 甲基溴化镁 、 溴 、 manganese(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (α-bromovinyl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  由三异丙基甲硅烷基辅助基团形成的五元环和七元环

  摘要：

  建立了从醛到2-茚满酮的高度方便的合成途径。三异丙基甲硅烷基的引入极大地促进了中间环氧化物的迈因瓦尔德重排，并减轻了通过烯丙基醇的环化脱水干净形成茚满和环戊二烯的多取代的必要性。这样就实现了产品结构方面前所未有的自由。所开发的方法也可以适用于形成二元环[7]环和二苯并亚砜的七元环的形成。

  DOI：

  10.1021/ol203209b

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Diphenylphosphine with Vinyl Bromides and Chlorides as a Route to Diphenylvinylphosphines
  作者：Marina A. Kazankova、Mstilsav O. Shulyupin、Evgeniy A. Chirkov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1055/s-2005-863714

  日期：——

  An efficient nickel-catalyzed reaction for the phosphination of vinyl bromides and chlorides was developed. The procedure uses a combination of up to 1 mol% of nickel acetylacetonate, triethylamine and dimethylformamide as a solvent. The double bond geometry of the vinyl halides was retained under the reaction conditions.

  开发了一种高效的镍催化反应，用于乙烯基溴和氯的膦化。该方法使用高达1摩尔百分比的乙酰丙酮镍、三乙胺和二甲基甲酰胺作为溶剂。在反应条件下，乙烯基卤的双键几何结构保持不变。
• Silyl isoxazolines-2: synthesis, structure and properties
  作者：E. Lukevics、V. Dirnens、A. Kemme、J. Popelis

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06358-9

  日期：1996.8

  Silyl isoxazolines have been synthesized by [2 + 3] cycloaddition reaction of nitrile oxides and silylnitronates to vinyl- and allylsilanes. The direction of the cycloaddition reaction of nitrile oxides to trialkoxyvinylsilanes has been shown to depend on the nature of the substituents on silicon and on the method used to generate the nitrile oxides. The addition of silyl esters of aci-nitromethane

  甲硅烷基异恶唑啉是通过腈氧化物和甲硅烷基亚硝酸盐的[2 + 3]环加成反应合成乙烯基硅烷和烯丙基硅烷而合成的。已显示腈氧化物与三烷氧基乙烯基硅烷的环加成反应的方向取决于硅上取代基的性质以及用于产生腈氧化物的方法。将三硝基硝基甲烷的甲硅烷基酯加到三乙氧基乙烯基硅烷中，得到5-甲硅烷基和4-甲硅烷基异构体。讨论了甲硅烷基异恶唑啉的结构。
• Reactions of vinylsilanes with ethoxycarbonylnitrene under phase-transfer conditions: A novel route to silicon-containing aziridines
  作者：E. Lukevics、V.V. Dirnens、Yu.Sh. Goldberg、E.E. Liepinsh

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80493-4

  日期：1986.12

  The addition of ethoxycarbonylnitrene, generated from ethyl N-(p-nitrobenzenesulphonyloxy)carbamate under liquid-liquid phase-transfer conditions to vinyl-, α-bromovinyl- and (β-methoxycarbonylvinyl)(trialkyl)silanes affords the corresponding 1-ethoxycarbonyl-2-trialkylsilylaziridines.

  在液-液相转移条件下，将由N-（对硝基苯磺酰氧基）氨基甲酸乙酯生成的乙氧基羰基氮烯加到乙烯基，α-溴乙烯基和（β-甲氧基羰基乙烯基）（三烷基）硅烷中，得到相应的1-乙氧基羰基-2 -三烷基甲硅烷基氮丙啶。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Aryldesilylation of α-Silylstyrenes with Arenediazonium Salts
  作者：Kazutoshi Ikenaga、Satoshi Matsumoto、Kiyoshi Kikukawa、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1988.873

  日期：1988.5.5

  α-Trialkylsilylstyrenes[Ph(R3Si)C=CH2: R=Me(1), Et(2), and Ph (3)] easily reacted with arenediazonium tetrafluoroborates[ArN2+BF4− (4)] to give (E)-PhCH=CHAr under palladium(0) catalysis. The bulky substituents on silicon gave better stereoselectivity.

  α-三烷基硅基苯乙烯[Ph(R3Si)C=CH2：R=Me(1)、Et(2)和 Ph (3)]在钯(0)催化下很容易与四氟硼酸别硝基苯铵[ArN2+BF4- (4)]反应，生成 (E)-PhCH=CHAr 。硅上的大取代基具有更好的立体选择性。
• The Robinson Annelation and Related Reactions
  作者：Robert GAWLEY

  DOI：10.1055/s-1976-24200

  日期：——

  Annelation reactions related to the Robinson reaction are reviewed with an emphasis being placed on the regiochemistry and stereochemistry obtained in the annelation sequence. Annelations employing ring formation by a "3′-oxobutyl" side chain, or its functional equivalent are covered, and examples of experimental procedures have been selected to provide guidelines for application of a given sequence to other molecules. 1. Introduction 2. The Robinson Annelation 3. Regiochemistry of Addition to Unsymmetrical Ketones 3.1. Annelations with Enamines 3.2. Annelations using Activating or Directing Groups 3.3. Annelations using Blocking Groups 4. Stereochemistry 5. Annelations using Stabilized Electrophiles as Michael Acceptors 6. Annelations using Electrophiles with Masked Carbonyl Functions 6.1. The Wichterle Reaction 6.2. The Isoxazole Annelation 7. Annelations Involving Oxidation of Alkenyl Side Chains 8. Bis-Annelations

  回顾了与罗宾逊反应相关的退火反应，重点放在退火序列中获得的区域化学和立体化学。涵盖了通过“3'-氧代丁基”侧链或其功能等同物形成环的退火，并且选择了实验程序的示例来为将给定序列应用于其他分子提供指导。 1. 简介 2. 罗宾逊退火 3. 不对称酮加成的区域化学 3.1。与烯胺的退火 3.2。 3.3. 使用激活或指导组进行退火使用封闭基团的退火 4. 立体化学 5. 使用稳定的亲电子试剂作为迈克尔受体的退火 6. 使用具有掩蔽羰基功能的亲电子试剂的退火 6.1。威特勒反应 6.2。异恶唑退火 7. 涉及烯基侧链氧化的退火 8. 双退火