(4R)-1-(p-methoxybenzyl)-4-<(1'R)-1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>azetidin-2-one | 112162-34-2

• 英文名称: (4R)-1-(p-methoxybenzyl)-4-<(1'R)-1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>azetidin-2-one
• 英文别名: (4R)-1-(p-methoxybenzyl)-4-[(1'R)-1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one
• CAS: 112162-34-2
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃Si
• 分子量: 349.546
• InChiKey: DUWFBMPCTKNEJA-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1-(p-methoxybenzyl)-4-<(1'R)-1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>azetidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以86%的产率得到(4R)-1-(p-methoxybenzyl)-4-<(1'R)-1'-hydroxyethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of cis-3-amino-4-(1-hydroxyalkyl)azetidin-2-ones using L-aspartic acid as a chiral synthon.

  摘要：

  描述了从 L-天冬氨酸立体选择性合成顺-3-氨基-4-(1-羟烷基)氮杂环丁烷-2-酮。由氮杂环丁烷-2-酮和亚硝酸异戊酯制备的3-氧亚氨基-氮杂环丁烷-2-酮通过氢化获得具有3, 4-顺式立体化学的热力学不稳定异构体，是合成各种替代品单环内酰胺的关键中间体。此外，还合成了一些简单的单环内酰胺类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2732
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 2,2'-二硫二吡啶 、 氢气 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (4R)-1-(p-methoxybenzyl)-4-<(1'R)-1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of cis-3-amino-4-(1-hydroxyalkyl)azetidin-2-ones using L-aspartic acid as a chiral synthon.

  摘要：

  描述了从 L-天冬氨酸立体选择性合成顺-3-氨基-4-(1-羟烷基)氮杂环丁烷-2-酮。由氮杂环丁烷-2-酮和亚硝酸异戊酯制备的3-氧亚氨基-氮杂环丁烷-2-酮通过氢化获得具有3, 4-顺式立体化学的热力学不稳定异构体，是合成各种替代品单环内酰胺的关键中间体。此外，还合成了一些简单的单环内酰胺类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2732