4-[(4-ferrocenylphenoxy)methyl]-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole | 1513879-54-3

• 英文名称: 4-[(4-ferrocenylphenoxy)methyl]-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1513879-54-3
• 化学式: C₂₆H₂₃FeN₃O
• 分子量: 449.335
• InChiKey: SGYZUSSKSWMFAM-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-ferrocenylphenyl)propargyl ether 、 苄基叠氮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到4-[(4-ferrocenylphenoxy)methyl]-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  (4-Ferrocenylphenyl)propargyl ether derived carbohydrate triazoles: influence of a hydrophobic linker on the electrochemical and cytotoxic properties

  摘要：

  在本文中，我们详细研究了疏水性连接子对一系列费罗烯–碳水化合物共轭物性质的影响。通过炔基溴化物与4-费罗烯基苯酚的反应制备了炔烃（4-费罗烯基苯基）丙炔醚。通过单晶X射线衍射研究确定了炔烃的结构。为了在电化学和细胞毒性研究中进行比较，合成了一种苄基三唑（3a）。在此，我们报告通过Huisgen 1,3-偶极环加成反应使用一系列碳水化合物叠氮化物与（4-费罗烯基苯基）丙炔醚合成和表征了一系列碳水化合物三唑共轭物（3b–h）。对炔烃和三唑化合物进行了紫外可见光谱和电化学研究。由循环伏安研究生成的数据用于计算费罗烯–碳水化合物共轭物在DMSO和DMSO–缓冲液中的扩散系数（Df）。在缓冲液中，碳水化合物三唑共轭物（3b–h）的扩散系数值稍高，这可能是由于连接子的疏水特性和费罗烯核心附近缺乏氢键取代基。此外，来源于核糖呋喃糖的三唑共轭物（3f）对激素依赖性乳腺癌细胞系（MCF-7）显示出显著的细胞毒性，IC50值低于10 μM。

  DOI：

  10.1039/c3nj01022h