8-acetoxy-2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethoxy]quinoline | 201301-79-3

• 英文名称: 8-acetoxy-2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethoxy]quinoline
• 英文别名: [2-[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethoxy]quinolin-8-yl] acetate
• CAS: 201301-79-3
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNO₄
• 分子量: 355.777
• InChiKey: OMXSFSXWFMHNAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetoxy-2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethoxy]quinoline 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 对苯二酚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到5-(4-Chloro-phenyl)-5-(8-hydroxy-quinolin-2-yloxymethyl)-3-methylene-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiplatelet Evaluation of .ALPHA.-Methylene-.GAMMA.-butyrolactone Bearing 2-Methylquinoline and 8-Hydroxyquinoline Moieties.

  摘要：

  在血小板聚集抑制剂的研究中，合成了一些带有 2-甲基喹啉和 8-羟基喹啉部分的 α-亚甲基-γ-丁内酯，并评估了其对凝血酶 (Thr)-、花生四烯酸 (AA)-、胶原蛋白 (Col) 的抗血小板活性。 )-和血小板激活因子(PAF)-诱导洗涤的兔血小板中的聚集。除 2-[[2, 3, 4, 5-四氢-4-亚甲基-5-氧代-2-(4-苯基苯基)-2-呋喃基]甲氧基]-8-羟基喹啉 (8f) 外，这些 α -亚甲基-γ-丁内酯完全抑制AA和Col诱导的血小板聚集。2-甲基喹啉衍生物对Thr-和PAF诱导的聚集也有活性，而它们的8-羟基喹啉对应物则相对无活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1777
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-N-氧化物 在 potassium carbonate 作用下， 反应 26.5h， 生成 8-acetoxy-2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethoxy]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiplatelet Evaluation of .ALPHA.-Methylene-.GAMMA.-butyrolactone Bearing 2-Methylquinoline and 8-Hydroxyquinoline Moieties.

  摘要：

  在血小板聚集抑制剂的研究中，合成了一些带有 2-甲基喹啉和 8-羟基喹啉部分的 α-亚甲基-γ-丁内酯，并评估了其对凝血酶 (Thr)-、花生四烯酸 (AA)-、胶原蛋白 (Col) 的抗血小板活性。 )-和血小板激活因子(PAF)-诱导洗涤的兔血小板中的聚集。除 2-[[2, 3, 4, 5-四氢-4-亚甲基-5-氧代-2-(4-苯基苯基)-2-呋喃基]甲氧基]-8-羟基喹啉 (8f) 外，这些 α -亚甲基-γ-丁内酯完全抑制AA和Col诱导的血小板聚集。2-甲基喹啉衍生物对Thr-和PAF诱导的聚集也有活性，而它们的8-羟基喹啉对应物则相对无活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1777