(E)-3-(adamant-1-yl)-1-phenoxyprop-2-ene | 1610007-54-9

• 英文名称: (E)-3-(adamant-1-yl)-1-phenoxyprop-2-ene
• 英文别名: 1-[(E)-3-phenoxyprop-1-enyl]adamantane
• CAS: 1610007-54-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O
• 分子量: 268.399
• InChiKey: IEYJCNNLIVUHGV-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(adamant-1-yl)-1-phenoxyprop-2-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到trans-2-(adamantan-1-yl)-3-(phenoxymethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  功能性取代的2-（金刚烷-1-基）环氧乙烷的合成与反应

  摘要：

  摘要官能取代的环氧乙烷，通过金刚烷系列与不饱和化合物环氧化合成米氯过氧苯甲酸。金刚烷基取代的表溴醇与氮，氧和硫的亲核试剂反应，仅产生卤素取代产物。通过2-（金刚烷-1-基）-2-（溴甲基）环氧乙烷与98％的硝酸反应获得2-（金刚烷-1-基）-3-羟基丙酸。氨基甲基氧杂环丁烷的酸催化开环得到三官能衍生物，即含金刚烷的氨基卤代醇。用正丁基锂处理反式-2-（金刚烷-1-基）-2-（苯基硫烷基甲基）环氧乙烷产生Z和E的混合物1-（金刚烷-1-基）-3-（苯基硫烷基）丙-2-烯-1-醇的异构体，而反式-2-（金刚烷-1-基）-3-（苯氧基甲基）环氧乙烷是转化为（E）-3-（金刚烷-1-基）丙-2-烯醛。

  DOI：

  10.1134/s1070428020040119
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1E)-3-bromoprop-1-en-1-yl]adamantane 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(E)-3-(adamant-1-yl)-1-phenoxyprop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermal transformations of allyl aryl ethers of adamantane series

  摘要：

  Allyl aryl ethers of adamantane series were obtained by reacting (E)-1-(adamant-1-yl)-3-bromoprop-1-ene with phenol or ethyl salicylate. The features of thermal transformations of allyl aryl ethers containing bulky adamantane scaffold were investigated. It has been found that the composition of the reaction products is largely dependent on temperature, time and nature of the solvent. When a nucleophilic solvent was used, the reaction proceeded via formal substitution of phenoxy fragment with nucleophilic species prevailing in the reaction medium.

  DOI：

  10.1134/s1070363214040057