2-[2-(2-Chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-N-[(2S,3S)-2-(2-methoxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-2-[(Z)-methoxyimino]-acetamide | 115939-59-8

• 英文名称: 2-[2-(2-Chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-N-[(2S,3S)-2-(2-methoxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-2-[(Z)-methoxyimino]-acetamide
• CAS: 115939-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN₅O₅S
• 分子量: 403.846
• InChiKey: JZAVHPJRYKRXGI-TXUPBQGZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-Chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-N-[(2S,3S)-2-(2-methoxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-2-[(Z)-methoxyimino]-acetamide 在 Dowex 50W (Na+) 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到Sodium; (2S,3S)-3-{2-[2-(2-chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-2-(2-methoxy-ethyl)-4-oxo-azetidine-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(methoxyethyl) monobactams by a chemicoenzymatic approach.

  摘要：

  作为合成单环β内酰胺类似物的关键中间体，顺-3-苄氧基羰基氨基-4-(2-羟乙基)-2-氮杂环丁酮是由(4S)-4-甲氧基羰基甲基-2-氮杂环丁酮合成的，并转化为在β-内酰胺环C-4位具有甲氧乙基基团的单环β内酰胺。在合成的化合物中，双钠盐(3S, 4R)-3[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-羧基甲氧基亚胺乙酰氨基]-4-(2-甲氧乙基)-2-氮杂环丁酮-1-磺酸盐对多种革兰阴性细菌表现出强活性，除了铜绿假单胞菌。此外，4-甲氧乙基衍生物对β-内酰胺酶显示出优异的稳定性，并且相应的反式异构体和3α-甲氧基衍生物的合成也被描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.469
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7S)-7-benzyloxycarbonylamino-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-[2-(2-Chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-N-[(2S,3S)-2-(2-methoxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-2-[(Z)-methoxyimino]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(methoxyethyl) monobactams by a chemicoenzymatic approach.

  摘要：

  作为合成单环β内酰胺类似物的关键中间体，顺-3-苄氧基羰基氨基-4-(2-羟乙基)-2-氮杂环丁酮是由(4S)-4-甲氧基羰基甲基-2-氮杂环丁酮合成的，并转化为在β-内酰胺环C-4位具有甲氧乙基基团的单环β内酰胺。在合成的化合物中，双钠盐(3S, 4R)-3[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-羧基甲氧基亚胺乙酰氨基]-4-(2-甲氧乙基)-2-氮杂环丁酮-1-磺酸盐对多种革兰阴性细菌表现出强活性，除了铜绿假单胞菌。此外，4-甲氧乙基衍生物对β-内酰胺酶显示出优异的稳定性，并且相应的反式异构体和3α-甲氧基衍生物的合成也被描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.469