diethyl ethynylphosphonite borane | 1309645-95-1

• 英文名称: diethyl ethynylphosphonite borane
• 英文别名: diethyl ethynylphosphonite-borane；diethyl ethynylphosphoniteborane
• CAS: 1309645-95-1
• 化学式: C₆H₁₄BO₂P
• 分子量: 159.961
• InChiKey: MLLLFMKAHPMLBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ethynylphosphonite borane 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(diethoxyphosphinoborane)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  顺序叠氮化物-叠氮化物偶联用炔烃亚膦酸酯

  摘要：

  当施陶丁格遇到惠斯根！Huisgen叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）的铜催化变体和Staudinger反应（用于叠氮化物转化的两个最成功的化学选择反应）的组合，导致了一种化学方法，该方法允许顺序连接两个不同的叠氮基结构产量高。此模块化程序可实现功能性构建块与叠氮化物的最终无金属结合。

  DOI：

  10.1002/anie.201302462
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 allenylmagnesium bromide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到diethyl ethynylphosphonite borane
  参考文献：
  名称：

  顺序叠氮化物-叠氮化物偶联用炔烃亚膦酸酯

  摘要：

  当施陶丁格遇到惠斯根！Huisgen叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）的铜催化变体和Staudinger反应（用于叠氮化物转化的两个最成功的化学选择反应）的组合，导致了一种化学方法，该方法允许顺序连接两个不同的叠氮基结构产量高。此模块化程序可实现功能性构建块与叠氮化物的最终无金属结合。

  DOI：

  10.1002/anie.201302462

文献信息

• Chemoselective Bioconjugation of Triazole Phosphonites in Aqueous Media
  作者：M. Robert J. Vallée、Paul Majkut、Dagmar Krause、Michael Gerrits、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1002/chem.201404690

  日期：2015.1.12

  versatile phosphonite building blocks with improved stability against hydrolysis were used for the efficient metal‐free functionalization of peptides and proteins in aqueous buffers at low micromolar concentrations. The application of this protocol to the immobilization of a Rasa1‐SH2 domain revealed high binding affinity to the human T‐cell protein ADAP and supports the applicability of triazole phosphonites

  具有低水解稳定性的易于使用且用途广泛的亚膦酸酯构建基块可用于在低微摩尔浓度的水性缓冲液中对肽和蛋白质进行有效的无金属官能化。该协议在固定Rasa1-SH2结构域中的应用显示出对人T细胞蛋白质ADAP的高结合亲和力，并支持三唑亚膦酸酯用于蛋白质修饰而不损害其功能。
• Synthesis of<i>Z</i>-Alkenyl Phosphorus Compounds through Hydroalumination and Carbocupration of Alkynyl Precursors
  作者：Stéphanie Ortial、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/ol2010374

  日期：2011.6.17

  The stereocontrolled synthesis of Z-alkenylphosphine-borane complexes is easily accomplished via the hydroalumination or carbocupration of alkynyl precursors. Z/E ratios are generally higher than 95/5. These reactions are stereocomplementary to our olefination approach.