trans,cis,cis-[Pt(acetato)2Cl2(2-methylpyridine)(NH3)] | 301299-37-6

• 英文名称: trans,cis,cis-[Pt(acetato)2Cl2(2-methylpyridine)(NH3)]
• 英文别名: cis,trans,cis-[PtCl2(OAc)2(NH3)(2-picoline)]；trans,cis,cis-[Pt(acetato)2Cl2(mpy)(NH3)]；Azane;2-methylpyridine;platinum(4+);diacetate;dichloride
• CAS: 301299-37-6
• 化学式: C₁₀H₁₆Cl₂N₂O₄Pt
• 分子量: 494.234
• InChiKey: CWMBFGHOSUBDAM-UHFFFAOYSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.93
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis,cis,trans-[PtCl2(2-methylpyridine)(NH3)(OH)2] 、 乙酸酐 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以0%的产率得到trans,cis,cis-[Pt(acetato)2Cl2(2-methylpyridine)(NH3)]
  参考文献：
  名称：

  AMD473（顺式[[PtCl2（NH3）（2-甲基吡啶）]）的铂（IV）类似物：制备，结构和电化学研究。

  摘要：

  已经研究了抗癌药AMD473顺-[PtCl2（NH3）（2-pic）]（2-pic = 2-甲基吡啶）的制备和氧化。顺式-[PtCl2（NH3）（2-pic）]容易被过氧化物氧化，得到反式-二氢氧铂（IV）络合物，顺式，反式-[PtCl2（OH）2（NH3）（2-pic）]。该配合物的晶体结构表明，由于2-甲基吡啶配位体的甲基与轴向羟基配位体之间的空间碰撞而高度应变，与该碰撞相邻的Pt-NC角打开到前所未有的高度138.6（6）度。尝试将二氢氧铂（IV）络合物转化为二氯和对乙​​酰氨基酚类似物，但未成功与HCl反应，导致2-picoline配体损失并质子化，从而形成盐（2-picH）[PtCl5（NH3）]和铂（ II）复杂的顺式[[PtCl2（NH3）（2-pic）]，均由晶体学证实。电化学研究表明，与吡啶类似物的顺式，反式，顺式-[PtCl2 （OH）2（NH3）（吡啶）]（-770 mV对Ag

  DOI：

  10.1021/ic060273g

文献信息

• Synthesis, characterization and antiproliferative activity on mesothelioma cell lines of bis(carboxylato)platinum(iv) complexes based on picoplatin
  作者：Mauro Ravera、Elisabetta Gabano、Ilaria Zanellato、Ilaria Bonarrigo、Esther Escribano、Virtudes Moreno、Mercè Font-Bardia、Teresa Calvet、Domenico Osella

  DOI：10.1039/c2dt11874b

  日期：——

  The synthesis and characterization of a series of picoplatin-based (picoplatin = [PtCl2(mpy)(NH3)], mpy = 2-methylpyridine), Pt(IV) complexes with axial carboxylato ligands of increasing length are reported. The synthesis is based on the oxidation with hydrogen peroxide of picoplatin to give the cis,cis,trans-[PtCl2(mpy)(NH3)(OH)2] intermediate and then its transformation into the dicarboxylato complexes

  一系列基于吡铂的合成和表征（吡铂= [PtCl 2（mpy）（NH 3）]，mpy =2-甲基吡啶），Pt（IV）配合物与轴向羧酰胺配体的长度增加。合成基于氧化过氧化氢吡铂制得顺式，顺式，反式-[PtCl 2（mpy）（NH 3）（OH）2 ]中间体，然后将其转化为二羧酸基络合物顺式，顺式，反式-[PtCl 2（mpy）（NH 3））（RCOO）2 ]（R = CH 3（CH 2）n，n = 0-4）与相应的酸酐。具有n的Pt（IV）配合物= 0–2被选择在四种恶性胸膜间皮瘤（MPM）细胞系，人间皮细胞（HMC）和顺铂敏感的卵巢A2780细胞系以及顺铂作为金属药物参照物上进行测试。通常，轴向链越长，Pt（IV）复合物的细胞毒性和选择性就越高。Pt（IV）类似物在MPM细胞系上表现出良好的活性，已接近或在某些情况下绕过了顺铂的活性，并且代表了用于治疗其化学耐药性主要基于谷胱甘肽过表达的肿瘤（例如MPM）的非常有希望的候选药物。